(1S,6R,8R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]deca-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R,8R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]deca-9-one
• 英文别名: (4aR,6R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-one
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: SXMHLBFHHPPDEM-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (1S,6R,8R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]deca-9-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,3-O-Di-tert-butylsilylene-Protected d- and l-Erythritols as a Four-Carbon Chiral Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0107103

文献信息

• Synthetic studies of yessotoxin, a polycyclic ether implicated in diarrhetic shellfish poisoning: convergent synthesis of the BCDE ring system via an alkyne intermediate
  作者：Yuji Mori、Hisafumi Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00038-8

  日期：2002.3

  A convergent synthetic route to the BCDE ring system of yessotoxin, a polycyclic ether marine toxin related to diarrhetic shellfish poisoning, has been developed. The key feature of the present synthesis is the alkylation of acetylene with the B and E ring units, which were prepared from a common intermediate. The alkyne functionality was directly converted to a 1,2-diketone by ruthenium oxidation

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。