3-O-(5-tert-butoxycarbonylaminopent-1-en-2-yl)-1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1-enitol | 654647-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(5-tert-butoxycarbonylaminopent-1-en-2-yl)-1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[[(4aR,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy]pent-4-enyl]carbamate
• CAS: 654647-71-9
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₆Si
• 分子量: 469.694
• InChiKey: VYOIICFILZVCCT-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(5-tert-butoxycarbonylaminopent-1-en-2-yl)-1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 三正丁胺 作用下， 以97%的产率得到1-(1',5'-anhydro-2',3'-dideoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-5-tert-butoxycarbonylaminopentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-糖基氨基酸的合成：串联Tebbe / Claisen方法的范围和局限性

  摘要：

  氨基酸可用作与3-羟基缩醛酯化的偶联伴侣，作为串联Tebbe / Claisen方法合成C-糖基氨基酸的底物。尽管取代的α-氨基酸的酯未成功进行Tebbe或其他亚甲基化作用，但β-或γ-氨基酸的酯被亚甲基化生成乙烯基醚，然后进行平稳的热重排以生成β- C-糖苷产物。叔丁基酯被发现是不反应的试剂特伯，这样叔丁基保护可被用于其它羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.035
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-O-(5-tert-butoxycarbonylaminopent-1-en-2-yl)-1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  从羧酸立体选择性合成C-糖苷：串联Tebbe-Claisen方法。

  摘要：

  通过Tebbe甲基化和克莱森重排的串联反应序列，可以容易地以完全立体选择性的方式从衍生自羧酸和3-羟基缩醛的反应的酯中以完全立体选择性的方式获得各种β-或α-C-糖苷。尽管范围很广，例如允许合成1-6个连接的C-二糖，但是该方法目前不允许合成C-糖基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b306675b

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
  作者：H.Yasmin Godage、Antony J Fairbanks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01303-4

  日期：2000.9

  A variety of β-C-glycosides may be readily accessed in a stereoselective fashion from 3-OH glycal esters, via the use of Tebbe methylenation and subsequent thermal Claisen rearrangement. The use of carbohydrate ester substrates allows the formation of β(1→6) linked C-disaccharides.

  通过使用Tebbe亚甲基化和随后的热克莱森重排，可以容易地以立体选择性的方式从3-OH糖基酯中获得各种β- C-糖苷。碳水化合物酯底物的使用允许形成β（1→6）连接的C-二糖。