N'-(4-chlorophenylmethylene)-hydrazine-carboxylic acid tert-butyl ester | 57699-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-chlorophenylmethylene)-hydrazine-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-(4-Chlorbenzyliden)-carbazinsaeure-tert-butylester；tert-butyl N'-(4-chlorophenylmethylene)-hydrazine-carboxylate；tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 57699-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00441847
• 分子量: 254.716
• InChiKey: IHJSHLFIIBXUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-chlorophenylmethylene)-hydrazine-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-Carbamoyl-1-(4-chlorbenzyl)-2-tert-butoxycarbonylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  Dutta; Morley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, # 17, p. 1712 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到N'-(4-chlorophenylmethylene)-hydrazine-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用简化的计算机视觉控制的液液萃取系统连续流合成氨基甲酸az

  摘要：

  计算机视觉控制的液-液萃取系统用于一系列氨基甲酸酯的连续流合成。该系统使用开源软件组件（Python，OpenCV），并且在硬件方面比我们先前描述的更为简单，并且可能更经济。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.018

文献信息

• [DE] NICHT-PEPTIDISCHE BRS-3-AGONISTEN<br/>[EN] NON-PEPTIDIC BRS-3 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BRS-3 NON PEPTIDIQUES
  申请人：SOLVAY PHARM GMBH

  公开号：WO2003104196A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Es werden neue, selektiv BRS-3 agonistisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A<1>, A<2 >, A<3 >, R<1>, R<2> , R<3 >, Ar<1> , Ar<2> , Ar<3> , m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) beschrieben.

  新的、选择性的BRS-3激动剂有效化合物已被描述，其具有通用式(I)，其中A<1>、A<2>、A<3>、R<1>、R<2>、R<3>、Ar<1>、Ar<2>、Ar<3>、m和n具有描述中指定的含义，以及包含这些化合物的药物和制备式(I)化合物的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Hydrazone Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Bruna Casanova、Mauro Muniz、Thayse de Oliveira、Luís de Oliveira、Michel Machado、Alexandre Fuentefria、Grace Gosmann、Simone Gnoatto

  DOI：10.3390/molecules20059229

  日期：——

  Emerging yeasts are among the most prevalent causes of systemic infections with high mortality rates and there is an urgent need to develop specific, effective and non-toxic antifungal agents to respond to this issue. In this study 35 aldehydes, hydrazones and hydrazines were obtained and their antifungal activity was evaluated against Candida species (C. parapsilosis, C. tropicalis, C. krusei, C. albicans, C. glabrata and C. lusitaneae) and Trichosporon asahii, in an in vitro screening. The minimum inhibitory concentrations (MICs) of the active compounds in the screening was determined against 10 clinical isolates of C. parapsilosis and 10 of T. asahii. The compounds 4-pyridin-2-ylbenzaldehyde] (13a) and tert-butyl-(2Z)-2-(3,4,5-trihydroxybenzylidine)hydrazine carboxylate (7b) showed the most promising MIC values in the range of 16–32 μg/mL and 8–16 μg/mL, respectively. The compounds’ action on the stability of the cell membrane and cell wall was evaluated, which suggested the action of the compounds on the fungal cell membrane. Cell viability of leukocytes and an alkaline comet assay were performed to evaluate the cytotoxicity. Compound 13a was not cytotoxic at the active concentrations. These results support the discovery of promising candidates for the development of new antifungal agents.

  新兴酵母菌是系统性感染中最常见的病原体之一，死亡率极高，因此迫切需要开发具有特异性、有效且无毒的抗真菌药物来应对这一问题。本研究中，我们获得了35种醛类、肼类和酰肼类化合物，并在体外筛选中评估了它们对Candida属（C. parapsilosis、C. tropicalis、C. krusei、C. albicans、C. glabrata和C. lusitaneae）和Trichosporon asahii的抗真菌活性。我们对筛选出的活性化合物对10株临床分离的C. parapsilosis和10株T. asahii的最低抑菌浓度（MICs）进行了测定。化合物4-吡啶-2-基苯甲醛（13a）和叔丁基-(2Z)-2-(3,4,5-三羟基苄脒)酰肼羧酸酯（7b）分别在16-32 μg/mL和8-16 μg/mL的范围内显示出最有希望的MIC值。我们评估了这些化合物对细胞膜和细胞壁稳定性的影响，结果表明这些化合物作用于真菌细胞膜。通过细胞活力测定和碱性彗星试验评价了其细胞毒性。化合物13a在活性浓度下不具有细胞毒性。这些结果支持了发现有希望的候选药物用于开发新型抗真菌药物。
• Non-peptidic BRS-3 agonists
  申请人：Weber Dirk

  公开号：US20050171146A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Selectively BRS-3-agonistic compounds of formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 3 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , m and n have the meanings given in the description, and also pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for the preparation of compounds of Formula I are described.

  本文描述了式I的选择性BRS-3激动剂化合物，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3、Ar1、Ar2、Ar3、m和n具有描述中给出的含义，以及包含这些化合物的制药组合物和制备式I化合物的过程。
• Synthesis of 5-aryl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-ones from N′-(chloro-aryl-methylene)-tert-butylcarbazates using basic alumina as an efficient and recyclable surface under solvent-free condition
  作者：Kamalesh Debnath、Sudipta Pathak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.128

  日期：2013.2

  The synthesis of biologically important 5-aryl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-ones has been carried out by heating the easily synthesized N'-(chloro-aryl-methylene)-tert-butylcarbazates on basic alumina surface under solvent-free condition. The dual characteristic of basic alumina as a solid support as well as a nucleophile is successfully exploited in these reactions. The method provides special attributions such as reduced reaction times, easier work-up procedures, and good to excellent yields as well as increased purity of products and most importantly environmentally friendly protocols. The basic alumina is easily recovered and utilized for further reactions several times without serious loss of activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.