S-dodecyl 4-chlorobenzothioate | 4906-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-dodecyl 4-chlorobenzothioate
• 英文别名: S-dodecyl 4-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 4906-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₉ClOS
• 分子量: 340.958
• InChiKey: VJSDDYIFMNPETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-dodecyl 4-chlorobenzothioate 在 三乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用连续流还原福山还原和硫代酯化反应/福山还原硫酯和酰氯的还原反应

  摘要：

  使用聚合物负载的Pd [0]催化剂（Pd / XAD-4）和连续流动条件已实现了福山对硫酯的还原。该反应的一般性很好，可以制备出具有优异收率的各种醛。另外，已经开发了集成的多步硫酯基化/福山还原法，该方法可将酰氯直接转化为相应的醛。此过程不可或缺的是使用聚合物负载的胺和异氰酸酯试剂实现硫酯化并清除未反应的硫醇。另外，已经采用捕集和释放纯化来使醛与甲硅烷基硫醚副产物分离，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/cs5004917
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 十二硫醇 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-dodecyl 4-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用连续流还原福山还原和硫代酯化反应/福山还原硫酯和酰氯的还原反应

  摘要：

  使用聚合物负载的Pd [0]催化剂（Pd / XAD-4）和连续流动条件已实现了福山对硫酯的还原。该反应的一般性很好，可以制备出具有优异收率的各种醛。另外，已经开发了集成的多步硫酯基化/福山还原法，该方法可将酰氯直接转化为相应的醛。此过程不可或缺的是使用聚合物负载的胺和异氰酸酯试剂实现硫酯化并清除未反应的硫醇。另外，已经采用捕集和释放纯化来使醛与甲硅烷基硫醚副产物分离，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/cs5004917

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of Thioesters from Aldehydes and Thiols in Water
  作者：Huei-Shu Jhuang、Yi-Wei Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Ze Tzeng、Wei-Yu Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/jccs.201700045

  日期：2018.1

  We describe the synthesis of thioesters via copper‐ or iron‐catalyzed coupling of thiols with aldehydes on application of microwave irradiation. In this protocol, a variety of aliphatic and aromatic aldehydes and thiols were used, and the products were obtained in good to excellent yields.

  我们描述了在微波辐射下通过铜或铁催化的硫醇与醛的偶联反应合成硫酯。在该方案中，使用了各种脂族和芳族醛和硫醇，并以良好或优异的收率获得了产物。
• Synthesis of thioesters through copper-catalyzed coupling of aldehydes with thiols in water
  作者：Chih-Lun Yi、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc40946e

  日期：——

  Copper-catalyzed C–S bond formation between aldehydes and thiols in the presence of TBHP as an oxidant is described. Functional groups including chloro, trifluoromethyl, bromo, iodo, nitrile, ester and thiophene are all tolerated by the reaction conditions employed. This reaction is performed in water without the use of a surfactant. Both aryl and alkyl aldehydes couple suitably with aryl- and alkyl thiols, affording the corresponding thioesters in moderate to good yields.

  介绍了在氧化剂TBHP存在下，铜催化的醛与硫醇之间的C-S键形成反应。所采用的反应条件能够容忍包括氯、三氟甲基、溴、碘、腈、酯和噻吩在内的多种官能团。该反应在水相中进行，无需使用表面活性剂。芳基和烷基醛均能与芳基和烷基硫醇适当地耦合，以中等至良好的产率得到相应的硫酯。
• Base-Induced Mechanistic Variation in Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Yanhe Hu、Jing Liu、Zhixin Lü、Xiancai Luo、Heng Zhang、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja909962f

  日期：2010.3.10

  facile alkoxycarbonylation and thiocarbonylation. The ethoxycarbonylation of aryl iodides under room temperature and balloon pressure of CO in the presence of EtONa were examined, and good to high yields were obtained; the t-butoxycarbonylation reactions in the presence of t-BuONa were achieved, and the alkylthiocarbonylation (including the t-butylthiocarbonylation) of aryl iodides in the presence of sodium

  提出了一种与使用醇钠代替叔胺的传统机制不同的机制，用于芳基碘化物的烷氧基羰基化。催化循环由氧化加成、随后的 ArPdOR 形成、CO 插入 Pd-OR 和 ArPdCOOR 的最终还原消除组成。芳基碘化物和醛从相应醇形成脱碘副产物的动力学同时性为 ArPdOR 物种的存在提供了有力证据。观察到硫醚作为钯催化芳基碘化物和烷基硫醇钠的硫代羰基化中的另一种竞争产物，也表明 ArPdI 和烷基硫醇钠之间可能发生复分解。初步动力学研究表明，氧化加成和还原消除都不是速率限制。DFT 计算显示 CO 插入 Pd-OR 键的偏好。这种新机制的优势已在容易的烷氧基羰基化和硫代羰基化中得到证明。研究了在 EtONa 存在下在室温和 CO 气球压力下芳基碘的乙氧基羰基化，并获得了良好的收率；实现了t-BuONa存在下的叔丁氧基羰基化反应，并研究了烷基硫醇钠存在下芳基碘化物的烷基硫代羰基化（包括叔丁基硫代羰基化）
• Metal-free cross-coupling reaction of aldehydes with disulfides by using DTBP as an oxidant under solvent-free conditions
  作者：Jing-Wen Zeng、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Yu-Ting Huang、Chih-Lun Yi、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4gc00025k

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H thiolation of aldehydes with disulfides under metal-free and solvent-free conditions is described. The system shows good functional group tolerance to afford thioesters in moderate to excellent yields.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，DTBP促进的醛与二硫化物的C-H硫化反应。该体系对官能团具有良好的容忍性，产率在中等到优良之间。
• Tunable Aryl Imidazolium Recyclable Ionic Liquid with Dual Brønsted–Lewis Acid as Green Catalyst for Friedel–Crafts Acylation and Thioesterification
  作者：Yi-Jyun Lin、Yao-Peng Wu、Mayur Thul、Ming-Wei Hung、Shih-Huan Chou、Wen-Tin Chen、Wesley Lin、Michelle Lin、Daggula Mallikarjuna Reddy、Hsin-Ru Wu、Wen-Yueh Ho、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.3390/molecules25020352

  日期：——

  Unique tunable aryl imidazolium ionic liquids successfully catalyzed Friedel–Crafts acylation and thioesterification in sealed tubes. These reactions can form a C−C bond and a C−S bond with high atom economy. Ionic liquids exhibited high activity and catalyzed essential reactions with good to excellent yields while retaining their catalytic activities for recycling.

  独特可调节的芳基咪唑离子液体成功地催化了密封管中的Friedel-Crafts酰化和硫酯化反应。这些反应可以以高原子经济性形成C−C键和C−S键。离子液体表现出高活性，催化了必要的反应，产率良好至优良，同时保持其催化活性以进行循环利用。