(20R)-1α,25-dihydroxy-2α-ethyl-19-norvitamin D₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-1α,25-dihydroxy-2α-ethyl-19-norvitamin D₃
• 英文别名: 2α-ethyl-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: VIQMBMNGDAEUQV-PKGBKLJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 Wilkinson's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 (20R)-1α,25-dihydroxy-2α-ethyl-19-norvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）的2-乙基和2-亚乙基类似物：合成，构象分析，生物活性，和对接的模型rVDR配体结合域。

  摘要：

  制备新型的19-nor类似物1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3），并在C-2处被亚乙基取代。合成途径是通过相应的A环膦氧化物与受保护的25-羟基Grundmann酮的Wittig-Horner偶联进行的。2-亚乙基类似物的选择性催化氢化提供了2α-和2β-乙基化合物。与亚乙基部分具有甲基的2-亚乙基-19-nor化合物与C（6）-C（7）键（E-异构体）成反式关系，比相应的Z-异构体和天然化合物更有效激素与维生素D受体结合。（20S）-2-亚乙基-19-norvitamin D（3）的两个几何异构体（E和Z）和2α-乙基-19-norvitamins的两个几何异构体（在20R和20S系列中）均具有更高的HL-60区分度活性比1alpha，25-（OH）（2）D（3）大。2-亚乙基维生素的两种E-异构体（20R和20S）的特征是大鼠的钙化活性非常高。还报告了大鼠维生

  DOI：

  10.1021/jm020007m

文献信息

• Synthesis of 2-Methyl and Ethyl-Substituted 19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogues via the Cyclovitamin Strategy
  作者：Yu-Rui Zhao、Bing Guang、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf、Pierre De Clercq、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1002/ejoc.200500289

  日期：2005.10

  The synthesis of several 19-nor-2-alkyl-1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues (5–14) is described following the cyclovitamin strategy. Starting from all-cis methyl 3,5-dihydroxy-4-alkyl-1-cyclohexanecarboxylate (29), the eight stereoisomeric A-ring-precursor 2-tert-butyldiphenylsilyloxy-3α-formyl-1-alkylbicyclo[3.1.0]hexanes (39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) were prepared in two series: a (R = methyl)

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 2-Ethyl and 2-Ethylidene Analogues of 1α,25-Dihydroxy-19-norvitamin D₃:  Synthesis, Conformational Analysis, Biological Activities, and Docking to the Modeled rVDR Ligand Binding Domain
  作者：Rafal R. Sicinski、Piotr Rotkiewicz、Andrzej Kolinski、Wanda Sicinska、Jean M. Prahl、Connie M. Smith、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm020007m

  日期：2002.8.1

  Novel 19-nor analogues of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) were prepared and substituted at C-2 with an ethylidene group. The synthetic pathway was via Wittig-Horner coupling of the corresponding A-ring phosphine oxides with the protected 25-hydroxy Grundmann's ketones. Selective catalytic hydrogenation of 2-ethylidene analogues provided the 2alpha- and 2beta-ethyl compounds. The 2-ethylidene-19-nor

  制备新型的19-nor类似物1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3），并在C-2处被亚乙基取代。合成途径是通过相应的A环膦氧化物与受保护的25-羟基Grundmann酮的Wittig-Horner偶联进行的。2-亚乙基类似物的选择性催化氢化提供了2α-和2β-乙基化合物。与亚乙基部分具有甲基的2-亚乙基-19-nor化合物与C（6）-C（7）键（E-异构体）成反式关系，比相应的Z-异构体和天然化合物更有效激素与维生素D受体结合。（20S）-2-亚乙基-19-norvitamin D（3）的两个几何异构体（E和Z）和2α-乙基-19-norvitamins的两个几何异构体（在20R和20S系列中）均具有更高的HL-60区分度活性比1alpha，25-（OH）（2）D（3）大。2-亚乙基维生素的两种E-异构体（20R和20S）的特征是大鼠的钙化活性非常高。还报告了大鼠维生