N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethylenediamine
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-N,N,N',N'-tetraethylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₂H₃₀Cl₂N₂
• 分子量: 393.4
• InChiKey: ZXMXAEDNFKIBTI-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 titanocene difluoride 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethylenediamine 、 N,N,N',N'-tetraethyl-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钛烷在有机硅烷存在下催化的芳香族酰胺偶联：邻二胺和新型胺取代低聚物的新型途径

  摘要：

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻

  DOI：

  10.1021/jo049220b

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Coupling of Amides in the Presence of Organosilanes To Form Vicinal Diamines
  作者：Kumaravel Selvakumar、John F. Harrod

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2129::aid-anie2129>3.0.co;2-2

  日期：2001.6.1

  A sequence of reduction, deoxygenation, and coupling steps results in a remarkable reaction, which represents an important new method for the synthesis of 1,2-diamines. The vicinal diamines are formed by the facile coupling of aromatic amides in the presence of titanocene catalysts and PhMeSiH2 .
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻