5-(4-甲氧基苯氨基)-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 | 37844-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯氨基)-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(p-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazolium-2-thiolate
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(4-methoxy-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-(4-methoxyanilino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• CAS: 37844-24-9
• 化学式: C₉H₉N₃OS₂
• mdl: MFCD02253627
• 分子量: 239.322
• InChiKey: JMXNPVYGYAIQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯氨基)-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-(4-methoxy-anilino)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gupta,A.K.S.; Ramrakhyani,A.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 742 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-(4-甲氧基苯基)-3-硫代氨基甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-(4-甲氧基苯氨基)-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型 2H-Benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种缓慢进展的神经退行性疾病，可导致 65 岁及以上人群痴呆。在本研究中，开发了一系列具有苯并噻嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的噻二唑杂化化合物，并对其生物活性进行了评估。所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力通过使用体外 Ellman 方法进行评估。生物学评价表明化合物3i和3j对AChE具有显着的抑制活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.027 µM 和 0.025 µM。参考药物多奈哌齐（IC 50= 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。进一步的对接模拟还显示，这些化合物（3i和3j）与酶的活性位点相互作用，类似于多奈哌齐。抗氧化研究表明，化合物3i和3j表现出更强的抗氧化作用。一项体外血脑屏障通透性研究表明，化合物3i和3j是有希望的抗 AD 化合物。化合物3i和3j的细胞毒性研究显示对 NIH/3T3

  DOI：

  10.3390/molecules27072121

文献信息

• Konher,M.V., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 391 - 394
  作者：Konher,M.V.

  DOI：——

  日期：——
• Sangal; Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 11, p. 811 - 812
  作者：Sangal、Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Raphael, Elsamma; Joshua, C. P.; Koshy, Lisamma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 635 - 638
  作者：Raphael, Elsamma、Joshua, C. P.、Koshy, Lisamma

  DOI：——

  日期：——
• Wahab,A.; Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 389 - 392
  作者：Wahab,A.、Rao,R.P.

  DOI：——

  日期：——
• Wahab, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 7, p. 391 - 396
  作者：Wahab

  DOI：——

  日期：——