N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine | 21123-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
• 英文别名: 2-N,5-N-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
• CAS: 21123-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: RMCQWIODNCNVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫脲 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Joshua; Annie, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 759 - 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• A Novel Strategy for the Construction of Azole Heterocycles via an Oxidative Desulfurization Approach Using Iodobenzene and Oxone®
  作者：Vikas Telvekar、Kavitkumar Patel、Nikhil Jadhav、Prashant Jagadhane

  DOI：10.1055/s-0031-1290439

  日期：2012.8

  The oxidative desulfurization approach has been utilized for the construction of oxadiazole and thiadiazole heterocycles using iodobenzene and Oxone ® . The use of iodobenzene and the inexpensive readily available oxidant Oxone ® makes the reaction system simple and versatile for desulfurization.

  氧化脱硫方法已用于使用碘苯和 Oxone ® 构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂 Oxone ® 的使用使反应系统简单且适用于脱硫。
• Dithiocarbamates as an Efficient Intermediate for the Synthesis of Symmetrical Substituted 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazoles in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Akram Ashouri、Katayoun Marjani

  DOI：10.1002/jhet.871

  日期：2012.7

  Synthesis of symmetrical substituted 2,5‐diamino‐1,3,4‐thiadiazoles is described. Reaction of easily prepared dithiocarbamates with hydrazine gives the corresponding thiadiazoles in moderate to good yields. This method is new, efficient, and simple especially in the work‐up procedure.

  描述了对称取代的2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑的合成。容易制备的二硫代氨基甲酸酯与肼的反应以中等至良好的产率得到相应的噻二唑。这种方法是新颖，高效且简单的，尤其是在后处理过程中。
• Preparation of 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazole derivatives using MgO nanoparticles as heterogeneous basic catalysts
  作者：Akram Ashouri、Saadi Samadi

  DOI：10.1007/s00706-019-02431-5

  日期：2019.7

  AbstractThe synthesis of 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazole derivatives was performed via the reaction of dithiocarbamate derivatives and hydrazine sulfate in presence of MgO nanoparticles as heterogeneous catalysts, which were prepared by the sol–gel method. The pure products were produced in a simple and clean method in presence of MgO nanoparticles (5 mg) in the refluxing water (0.5 cm3) around 10 h

  摘要2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成是通过二硫代氨基甲酸酯衍生物和硫酸肼在以溶胶-凝胶法制备的MgO纳米颗粒作为多相催化剂存在下进行的。纯产品是通过简单，清洁的方法在回流水中（0.5 cm 3）中存在MgO纳米颗粒（5 mg ）约10 h的情况下生产的，收率达到了优良至优异（最高95％）。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱对制备的金属氧化物纳米颗粒进行表征。 图形概要
• Konher,M.V., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 391 - 394
  作者：Konher,M.V.

  DOI：——

  日期：——