8R-tert-butyldimethylsilyloxy-20-methyl-18-<2-(4-toluenesulfonyloxy)ethoxy>-de-A,B-pregnane | 197647-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8R-tert-butyldimethylsilyloxy-20-methyl-18-<2-(4-toluenesulfonyloxy)ethoxy>-de-A,B-pregnane
• CAS: 197647-75-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅SSi
• 分子量: 524.838
• InChiKey: URLQPUVTCQLBBF-ASUDMDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8R-tert-butyldimethylsilyloxy-20-methyl-18-<2-(4-toluenesulfonyloxy)ethoxy>-de-A,B-pregnane 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(5-{(3R,3aS,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-isopropyl-octahydro-inden-3a-ylmethoxy}-1,1-dimethyl-pent-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  带有连接至C-18的侧链的新型1α，25-二羟基维生素D3类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的一类1α，25-二羟基维生素D3的类似物，其中的侧链（C-23至C-27）已被除去，而新的羟基化侧链已与C-18甲基连接组。这些类似物在U937和HaCaT细胞中显示出与1 alpha，25-二羟基维生素D3相当的抗增殖活性。钙缺乏活性使这些类似物潜在地用于治疗增生性疾病。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00161-8
• 作为产物：
  描述：

  8R-tert-butyldimethylsilyloxy-20-methyl-de-A,B-pregnan-18-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 8R-tert-butyldimethylsilyloxy-20-methyl-18-<2-(4-toluenesulfonyloxy)ethoxy>-de-A,B-pregnane
  参考文献：
  名称：

  带有连接至C-18的侧链的新型1α，25-二羟基维生素D3类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的一类1α，25-二羟基维生素D3的类似物，其中的侧链（C-23至C-27）已被除去，而新的羟基化侧链已与C-18甲基连接组。这些类似物在U937和HaCaT细胞中显示出与1 alpha，25-二羟基维生素D3相当的抗增殖活性。钙缺乏活性使这些类似物潜在地用于治疗增生性疾病。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00161-8