tert-butyl N-[2-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)ethyl]carbamate | 1216821-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1216821-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₂INO₄
• 分子量: 407.248
• InChiKey: AJTCEWHLAUMFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)ethyl]carbamate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-4-取代苯乙胺的合成和构效关系以及 CYB210010 的发现：一种有效的口服生物利用度长效血清素 5-HT2 受体激动剂

  摘要：

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01961
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[2-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-4-取代苯乙胺的合成和构效关系以及 CYB210010 的发现：一种有效的口服生物利用度长效血清素 5-HT2 受体激动剂

  摘要：

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01961

文献信息

• Synthesis and identification of metabolite biomarkers of 25C-NBOMe and 25I-NBOMe
  作者：Xiongyu Wu、Caroline Eriksson、Ariane Wohlfarth、Jakob Wallgren、Robert Kronstrand、Martin Josefsson、Johan Dahlén、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.024

  日期：2017.11

  Synthetic routes have been developed for synthesis of potential metabolites of 25C-NBOMe and 25I-NBOMe. Nine potential metabolites have been synthesized, among which compounds 8 and 20a could be used as metabolite biomarkers of 25C-NBOMe and 20b of 25I-NBOMe in urinary detection at forensic laboratories to prove intake.

  已经开发出用于合成25C-NBOMe和25I-NBOMe潜在代谢物的合成途径。已合成了九种潜在的代谢物，其中化合物8和20a可用作25C-NBOMe的代谢物生物标志物和25I-NBOMe的20b在法医实验室进行尿液检测以证明摄入量。
• 4-Aryl-Substituted 2,5-Dimethoxyphenethylamines: Synthesis and Serotonin 5-HT_2AReceptor Affinities
  作者：Daniel Trachsel、David E. Nichols、Stephanie Kidd、Marcel Hadorn、Franz Baumberger

  DOI：10.1002/cbdv.200800235

  日期：2009.5

  A series of novel ligands for the serotonin 5-HT(2A/C) receptor subtype bearing the 2-phenylethylamine pharmacophore was synthesized and assayed for its 5-HT(2A) receptor binding affinity. As the 4'-aryl-substituted 2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamines were previously unknown, an initial series of twelve compounds was chosen to obtain initial insight into their structure-activity relationships. The 4'-aryl

  合成了一系列带有2-苯基乙胺药效团的5-羟色胺5-HT（2A / C）受体亚型的新型配体，并对其5-HT（2A）受体结合亲和力进行了测定。由于以前未知4'-芳基取代的2-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺，因此选择了最初的十二种化合物系列，以初步了解其结构活性关系。通过十二种芳基硼酸与N-Boc保护的2-（2,5-二甲氧基-4-碘代苯基）乙胺（8）的Pd催化Suzuki反应，以中等至高收率引入4'-芳基部分。然后用N-Boc脱保护得到新颖的2-苯基乙胺5a-5l。另外，从2-甲氧基-4-羟基苯甲醛开始，制备了没有5'-MeO取代基的联苯化合物6。除了5升 所有这些化合物均被证明是对大鼠5-HT（2A）受体的亲和力通常较低的拮抗剂。除了在4''-位以外，在4'-芳基部分上一般不能很好地耐受取代基。实际上，4'-丁基-，4'-苯基-和4'-萘基取代的化合物5i，5k和5e的亲和力相对较高（K（i）=
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]CYBIN IRL LIMITED

  公开号：WO2023156450A1

  公开（公告）日：2023-08-24

  There are disclosed phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the disclosed compounds.