(E)-4-methoxy-4-phenylbut-2-ene-1-ol | 107487-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-4-phenylbut-2-ene-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1-methoxybut-2-en-4-ol；(E)-4-methoxy-4-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 107487-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DBOUAIWEEXDWQA-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-4-phenylbut-2-ene-1-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 吡啶硼烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-Benzyl-O-(4-methoxy-4-phenylbut-2-enyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective [2,3]-sigmatropic N,O rearrangement

  摘要：

  锂（E）-N-苄基-O-(4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基)-羟基酰胺通过螯合过渡态发生高度非对映选择性重排，在还原后得到单一非对映异构体，即3-苄氨基-4-甲氧基-4-苯基丁-1-烯。

  DOI：

  10.1039/a905981d
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-methoxy-4-phenylbut-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective [2,3]-sigmatropic N,O rearrangement

  摘要：

  锂（E）-N-苄基-O-(4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基)-羟基酰胺通过螯合过渡态发生高度非对映选择性重排，在还原后得到单一非对映异构体，即3-苄氨基-4-甲氧基-4-苯基丁-1-烯。

  DOI：

  10.1039/a905981d

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Sara Hernández Domíngez、Simon Jones、Anne J. Price、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b207069n

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus are examined. (E)-N-Benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine rearranges in 30% de to afford syn-(3RS,4RS)-3-(N-benzyl-N-hydroxy)-4-phenylpent-1-ene as the major diastereoisomer, consistent with the rearrangement proceeding under moderate steric control. Rearrangements of both

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。
• Fleming, Ian; Kuehne, Hardy; Takai, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 725 - 728
  作者：Fleming, Ian、Kuehne, Hardy、Takai, Ken

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;KUEHNE, H.;TAKAKI, KEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 725-728
  作者：FLEMING, I.、KUEHNE, H.、TAKAKI, KEN

  DOI：——

  日期：——