(E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitrobuta-1,3-diene | 211685-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitrobuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-(1-benzotriazolyl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-3,3,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene；N-[(1E)-1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-YL)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-YL]-4-ethoxyaniline；N-[(1E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]-4-ethoxyaniline
• CAS: 211685-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₃N₅O₃
• 分子量: 454.7
• InChiKey: PBPQCNDCDNVVPY-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitrobuta-1,3-diene 在 甲醇 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-(1-nitro-2,3,3-trichloro-2-propenylidene)-4-ethoxybenzazetine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Heating of 1-azolyl-1-(4-R-phenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichloro-1,3-butadienes and 1-azolyl-1-(4-R-phenylamino)-2-nitro-3,4-dichloro-4-bromo-1,3-butadienes (R = BuO, EtO, MeO, Me; azolyl = 1-benzotriazolyl, 3,5-dimethyl-1-pyrazolyl, and 1,2,4-triazol-1-yl) in methanol or acetic acid gave the corresponding 2-(1-nitrotrihalopropenylidene)-4-R-benzazetines. The latter reacted with amines, sodium alkoxides, and sodium thiolates, affording salts of the aci-nitro form. The reactions with benzoyl chloride and chloroacetyl chloride in the presence of pyridine led to formation of mixed anhydrides.

  DOI：

  10.1023/a:1012451901837
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitrobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  摘要：

  衍生自极其通用的 2-硝基全氯丁二烯 (1) 的各种氨基、二氨基、氨基硫代或苯并三唑并化合物提供了结构有趣且生理学上有前景的硝基烯胺、-亚胺、-脒和肼以及闭环反应产物，例如嘧啶和吡唑类。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。吡唑前体(E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitrobut-2-的结构单晶 X 射线衍射分析证实了 ene (30) 由于其特殊的取代模式。多卤化硝基丁二烯的图形摘要化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0710

文献信息

• Zapol'skii; Potkin; Nechai, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1461 - 1467
  作者：Zapol'skii、Potkin、Nechai、Kaberdin、Pevzner

  DOI：——

  日期：——
• Potkin; Zapol'skii; Knizhnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 877 - 883
  作者：Potkin、Zapol'skii、Knizhnikov、Kaberdin

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 9: Acyclic and Heterocyclic Nitroenamines and Nitroimines from 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Jan C. Namyslo、Mimoza Gjikaj、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2010-0710

  日期：2010.7.1

  exceedingly versatile 2-nitroperchlorobutadiene (1) gave structurally interesting and physiologically promising nitro-enamines, -imines, -amidines, and hydrazines as well as ring closure reaction products, e. g. pyrimidines and pyrazoles. Most of these reactions turned out to be highly selective with good to very good yields. The structure of the pyrazole precursor (E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-

  衍生自极其通用的 2-硝基全氯丁二烯 (1) 的各种氨基、二氨基、氨基硫代或苯并三唑并化合物提供了结构有趣且生理学上有前景的硝基烯胺、-亚胺、-脒和肼以及闭环反应产物，例如嘧啶和吡唑类。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。吡唑前体(E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitrobut-2-的结构单晶 X 射线衍射分析证实了 ene (30) 由于其特殊的取代模式。多卤化硝基丁二烯的图形摘要化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺
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  作者：V. I. Potkin、V. A. Zapol'skii、V. A. Knizhnikov、R. V. Kaberdin、A. A. Yanuchok、S. K. Petkevich

  DOI：10.1023/a:1012451901837

  日期：——

  Heating of 1-azolyl-1-(4-R-phenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichloro-1,3-butadienes and 1-azolyl-1-(4-R-phenylamino)-2-nitro-3,4-dichloro-4-bromo-1,3-butadienes (R = BuO, EtO, MeO, Me; azolyl = 1-benzotriazolyl, 3,5-dimethyl-1-pyrazolyl, and 1,2,4-triazol-1-yl) in methanol or acetic acid gave the corresponding 2-(1-nitrotrihalopropenylidene)-4-R-benzazetines. The latter reacted with amines, sodium alkoxides, and sodium thiolates, affording salts of the aci-nitro form. The reactions with benzoyl chloride and chloroacetyl chloride in the presence of pyridine led to formation of mixed anhydrides.