methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]acetate | 131533-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 131533-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: WFCLIHHXAGEIQU-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]azetidin-2-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7