N,N,N,N-四甲基十二烷-1,12-二胺 | 28950-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N,N,N-四甲基十二烷-1,12-二胺
• 英文名称: 1,12-bis(N,N-dimethylamino)dodecane
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-1,12-diaminododecane；N,N,N',N'-Tetramethyldodecane-1,12-diamine
• CAS: 28950-57-4
• 化学式: C₁₆H₃₆N₂
• 分子量: 256.475
• InChiKey: STZDFHAKFMWLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N-四甲基十二烷-1,12-二胺 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(N,N-dimethylammonio-N-(propyl-3-sulfonate))-12-(N',N'-dimethyl-N'-dodecylammonium bromide)dodecane
  参考文献：
  名称：

  Original disymmetric bolaforms bearing at least one sulfobetaine head; synthesis and surface properties

  摘要：

  我们描述了一种简单高效的方法，用于合成至少带有一个磺基甜菜碱头基的不对称球形物。在这个过程中，我们可以在α，ω-双(二烷基氨基)烷烃上连续引入一个磺基甜菜碱头基和一个阳离子、一个磺基甜菜碱或一个羧基甜菜碱头基，产率极高。这是首次合成不对称磺基甜菜碱球形物。该方法易于推广到各种类型的头基官能团。通过这种方法生产的广泛范围的球形物已被用于研究它们的表面性质，并确定极性头基和间隔物的长度（n）对在水介质中的自聚集中的各自作用。观察到了具有12个碳原子间隔物的化合物的临界胶束浓度（cmc）。胶束化似乎与“球门状”构象一致，而这种构象似乎不会出现在n = 8的化合物中。关键词：不对称球形物，磺基甜菜碱，羧基甜菜碱，阳离子两性分子，合成，表面性质。

  DOI：

  10.1139/v01-083
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N,N,N-四甲基十二烷-1,12-二胺
  参考文献：
  名称：

  胶束模拟紫罗烯聚电解质

  摘要：

  Synthese etude de la solubilisation de substratsorganiques et de la selectivite des echanges des ionsAnterones

  DOI：

  10.1021/ja00223a037

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• Antimalarial Activity of Compounds Interfering with <i>Plasmodium falciparum</i> Phospholipid Metabolism: Comparison between Mono- and Bisquaternary Ammonium Salts
  作者：Michèle Calas、Marie L. Ancelin、Gérard Cordina、Philippe Portefaix、Gilles Piquet、Valérie Vidal-Sailhan、Henri Vial

  DOI：10.1021/jm9911027

  日期：2000.2.1

  compounds decreased slightly. The structural requirements for bisquaternary ammonium salts in antimalarial activity were very similar to those of monoquaternary ammonium salts, i.e. polar head steric hindrance and lipophilicity around nitrogen (methyl, hydroxyethyl, ethyl, pyrrolidinium, etc.). In contrast, with bisquaternary ammonium salts, increasing the lipophilicity of the alkyl chain between the two nitrogen

  在先前的结构-活性关系研究的基础上，我们确定了一些必要的参数，例如电负性和亲脂性，它们是极性头类似物抑制恶性疟原虫磷脂代谢，从而导致寄生虫死亡的必要条件。为了提高体外抗疟活性，合成了36种由单，双和三季铵盐组成的阳离子胆碱类似物，它们具有增加亲脂性的独特取代基。对于单季铵盐，氮附近亲脂性的增加有利于抗疟活性：IC（50）从三甲基取代为三丙基取代基降低了一个数量级。不论极性头取代（甲基，乙基，羟乙基，吡咯烷鎓），将烷基链长度从6个亚甲基增加到12个总是导致活性增加。对于氮的N，N，N-三丙基-N-十二烷基取代（IC（50）33 nM）获得了最高的活性。除12个亚甲基外，化合物的抗疟活性略有下降。双季铵盐在抗疟疾活性方面的结构要求与单季铵盐的结构要求非常相似，即极性头的位阻和氮（甲基，羟乙基，乙基，吡咯烷鎓等）周围的亲脂性。相反，对于双季铵盐，不断增加两个氮原子之间的烷基链（从5个亚甲基到21
• Controlling Dual Molecular Pumps Electrochemically
  作者：Cristian Pezzato、Minh T. Nguyen、Dong Jun Kim、Ommid Anamimoghadam、Lorenzo Mosca、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/anie.201803848

  日期：2018.7.20

  Artificial molecular machines can be operated using either physical or chemical inputs. Light‐powered motors display clean and autonomous operations, whereas chemically driven machines generate waste products and are intermittent in their motions. Herein, we show that controlled changes in applied electrochemical potentials can drive the operation of artificial molecular pumps in a semi‐autonomous

  可以使用物理或化学输入来操作人工分子机器。轻型电动机显示出清洁且自主的运行状态，而化学驱动的机器会产生废品并且间歇性地运动。在此，我们表明，施加的电势的受控变化可以半自动方式驱动人工分子泵的运行-也就是说，无需连续添加化学燃料。本通报中描述的电分析方法促进了带正电荷的低聚物链沿环双（百草枯-对苯撑）环的组装，可通过控制电力供应轻松获得多个机械键的形成。
• NOVEL TRISCATIONIC AMPHIPHILE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MAKING SAME
  申请人：James Madison Innovations, Inc.

  公开号：US20170135342A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The inventive subject matter relates to compounds of Formula I and Formula II, compositions thereof, and processes for making such compounds as presently claimed and further described herein. The inventive compounds and compositions have antimicrobial properties and are useful as environmental disinfectants, topical cleansers such as topical personal care compositions, sanitizers, preservatives, in water treatment, as permanent or erodible coatings for medical devices and appliances, and in therapeutics.

  这项创新涉及到式I和式II的化合物，以及这些化合物的组合物和制备过程，如目前所声称和在此进一步描述的。这些创新的化合物和组合物具有抗微生物特性，并可用作环境消毒剂、局部清洁剂（如局部个人护理组合物）、消毒剂、防腐剂、水处理剂、用于医疗设备和器具的永久或可侵蚀涂层，以及用于治疗。
• Cleavable Cationic Antibacterial Amphiphiles: Synthesis, Mechanism of Action, and Cytotoxicities
  作者：Jiaul Hoque、Padma Akkapeddi、Venkateswarlu Yarlagadda、Divakara S. S. M. Uppu、Pratik Kumar、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/la302303d

  日期：2012.8.21

  emergence of infectious diseases caused by pathogenic bacteria. Toward this end, we have developed a set of cationic dimeric amphiphiles (bearing cleavable amide linkages between the headgroup and the hydrocarbon tail with different methylene spacers) that showed high antibacterial activity against human pathogenic bacteria (Escherichia coli and Staphylococcus aureus) and low cytotoxicity. The Minimum

  为了抑制由病原菌引起的传染病的广泛出现，迫切需要开发对细菌细胞具有比哺乳动物细胞高的选择性的新型抗菌剂。为此，我们开发了一套阳离子二聚体两亲物（在头基和具有不同亚甲基间隔基的烃尾之间具有可裂解的酰胺键），对人类病原菌（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）具有很高的抗菌活性。）和低细胞毒性。发现二聚体两亲物的最低抑制浓度（MIC）非常低，与单体对应物相比最低或相当。对于二聚体两亲物，发现MIC随着间隔子链长度的增加而降低（n = 2至6），并且在间隔子长度越高时再次增加（n> 6）。结果发现，具有六个亚甲基间隔基的化合物在所有两亲化合物中活性最高（MIC = 10–13μM）。通过荧光光谱，荧光显微镜和场发射扫描电子显微镜（FESEM），发现这些阳离子两亲物与带负电荷的细菌细胞膜相互作用并破坏膜完整性，从而杀死细菌。所有阳离子两亲物均显示出低溶血活性（HC 50）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的高选择性。最活跃的两亲物（n