4-hydroxy-5-(4-propylpiperazinylmethyl)-1,3-benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-(4-propylpiperazinylmethyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[(4-propylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3-benzodioxol-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QBBKUKCEDKHYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-hydroxy-5-(4-propylpiperazinylmethyl)-1,3-benzodioxole 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到4-butoxy-5-(4-propylpiperazinylmethyl)-1,3-benzodioxole.2HCl
  参考文献：
  名称：

  Alkylenedioxyphenyl ether derivatives having anti-ischaemic, memory

  摘要：

  该发明涉及具有抗缺血活性、增强记忆活性和抗惊厥活性的化合物，其化学式为1A和1B。其中，R.sub.1 +R.sub.2一起形成一个含有1-3个碳原子的烷基基团，该基团可以被一个或多个含有1-3个碳原子的烷基基团取代，其余的R和Z变量如本文所述，或其药理学上可接受的盐。

  公开号：

  US05281595A1
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基哌嗪 、 4-羟基-1,3-苯并二氧代 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到4-hydroxy-5-(4-propylpiperazinylmethyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Alkylenedioxyphenyl ether derivatives having anti-ischaemic, memory

  摘要：

  该发明涉及具有抗缺血活性、增强记忆活性和抗惊厥活性的化合物，其化学式为1A和1B。其中，R.sub.1 +R.sub.2一起形成一个含有1-3个碳原子的烷基基团，该基团可以被一个或多个含有1-3个碳原子的烷基基团取代，其余的R和Z变量如本文所述，或其药理学上可接受的盐。

  公开号：

  US05281595A1

文献信息

• Alkylenedioxyphenyl ether derivatives having anti-ischaemic, memory enhancing and anti-convulsive activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0505005A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  The invention relates to compounds having anti-ischaemic activity, memory enhancing activity and anti-convulsive activity of the formulae 1A and 1B wherein R₁ + R₂ together form an alkylene group having 1-3 C-atoms which may be substituted with one or more alkyl group(s) having 1-3 C-atoms; Z is methylene optionally substituted with one alkyl group having 1-3 C-atoms, or with one phenylalkyl group with 1-3 C-atoms in the alkyl group, which phenyl group may be substituted with a group (R₆)p wherein R₆ is halogen, hydroxy, alkyl or hydroxyalkyl having 1-5 C-atoms, alkoxy having 1-3 C-atoms, S-alkyl, S(O)-alkyl or S(O)₂-alkyl having 1-3 C-atoms, amino, mono- or dialkylamino having 1-3 C-atoms per alkyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, a sulphonylamido group SO₂NHR or a carbalkoxy group COOR wherein R is alkyl having 1-4 C-atoms, the group COOH, SO₃H,CONH₂, the amidino group or cyano group, and p has the value 0-3; R₃ and R₄ independent of each other represent hydrogen, alkyl having 1-10 C-atoms, alkenyl or alkynyl having 3-10 C-atoms, cycloalkyl having 3-8 C-atoms, cycloalkyl-alkyl having 3-8 ring atoms and 1-5 C-atoms in the alkyl group, phenylalkyl or heteroaryl-alkyl having 1-5 C-atoms in the alkyl group, phenylalkenyl, heteroaryl-alkenyl, phenylalkynyl or heteroaryl-alkynyl group having 3-5 C-atoms in the alkenyl group or alkynyl group, which groups R₃ and R₄ may be substituted with a group (R₆)p wherein R₆ and p have the above mentioned meanings, or wherein R₃ + R₄ together with the nitrogen atom form a saturated or unsaturated heterocyclic group of 5-7 ring atoms, which may contain a second hetero-atom from the group consisting of oxygen, sulphur and nitrogen, which ring may be substituted with a group (R₆)p wherein R₆ and p have the above mentioned meanings, or with phenylalkyl, heteroarylalkyl, phenylalkenyl, heteroaryl-alkenyl, phenylalkynyl or heteroaryl-alkynyl having at most 3 C-atoms in the alkyl, alkenyl or alkynyl part, which groups may be substituted with a group (R₆)p wherein R₆ and p have the above-mentioned meanings, or which ring may be annelated with a phenyl group; R₅ is alkyl having 1-12 C-atoms, alkenyl or alkynyl having 3-12 C-atoms, cycloalkyl having 3-8 C-atoms, cycloalkyl-alkyl having 3-8 ring atoms and 1-5 C-atoms in the alkyl group, phenylalkyl or heteroaryl-alkyl having 1-5 C-atoms in the alkyl sub-group, phenylalkenyl, heteroaryl-alkenyl, phenylalkynyl or heteroaryl-alkynyl having 3-5 C-atoms in the alkenyl subgroup or alkynyl sub-group, which groups may be substituted with a group (R₆)p, wherein R₆ and p have the above-mentioned meanings, and which alkyl sub-groups, alkenyl sub-groups and alkynyl sub-groups may contain a group -O-, -S- or CO, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有抗缺血活性、增强记忆活性和抗惊厥活性的式 1A 和 1B 化合物。 其中 R₁ + R₂ 共同形成一个具有 1-3 个 C 原子的亚烷基，该亚烷基可被一个或多个具有 1-3 个 C 原子的烷基取代； Z 是亚甲基，可选择被一个具有 1-3 个 C 原子的烷基取代，或被烷基中一个具有 1-3 个 C 原子的苯基烷基取代，该苯基可被一个基团（R₆）p 取代，其中 R₆ 是卤素、羟基、具有 1-5 个 C 原子的烷基或羟基烷基、具有 1-3 个 C 原子的烷氧基、S-烷基、S(O)-烷基或 S（O）-烷基、具有 1-3 个 C 原子的 S（O）-烷基或 S（O）₂-烷基、氨基、每个烷基具有 1-3 个 C 原子的单烷基或二烷基氨基、三氟甲基、三氟甲氧基、其中 R 是具有 1-4 个 C 原子的烷基、COOH、SO₃H、CONH₂、脒基或氰基，p 的值为 0-3； 相互独立的 R₃ 和 R₄ 代表氢、具有 1-10 个 C 原子的烷基、具有 3-10 个 C 原子的烯基或炔基、具有 3-8 个 C 原子的环烷基、具有 3-8 个环原子且烷基中含有 1-5 个 C 原子的环烷基烷基、烷基中含有 1-5 个 C 原子的苯基烷基或杂芳基烷基、苯基烯基、杂芳基烯基、苯基炔基或在烯基或炔基中有 3-5 个 C 原子的杂芳基炔基，其中基团 R₃ 和 R₄ 可被基团 (R₆)p 取代，其中 R₆ 和 p 具有上述含义、或其中 R₃ + R₄ 与氮原子一起形成由 5-7 个环原子组成的饱和或不饱和杂环基团，该杂环基团可包含由氧、硫和氮组成的组中的第二个杂原子，该环可被基团（R₆）p 取代，其中 R₆ 和 p 具有上述含义、或苯基烷基、杂芳基烷基、苯基烯基、杂芳基烯基、苯基炔基或杂芳基炔基，其烷基、烯基或炔基中最多有 3 个 C 原子，这些基团可被基团 (R₆)p 取代，其中 R₆ 和 p 具有上述含义，或该环可被苯基环化； R₅ 是具有 1-12 个 C 原子的烷基、具有 3-12 个 C 原子的烯基或炔基、具有 3-8 个 C 原子的环烷基、具有 3-8 个环原子且在烷基中有 1-5 个 C 原子的环烷基烷基、在烷基亚基中有 1-5 个 C 原子的苯基烷基或杂芳基烷基、苯基烯基、杂芳基烯基、苯基炔基或杂芳基炔基、在烯基亚基团或炔基亚基团中具有 3-5 个 C 原子的苯基炔基团或杂芳基炔基团，这些基团可被基团 (R₆)p 取代，其中 R₆ 和 p 具有上述含义，烷基亚基团、烯基亚基团和炔基亚基团可含有基团 -O-、-S- 或 CO，或其药理学上可接受的盐。
• US5281595A
  申请人：——

  公开号：US5281595A

  公开（公告）日：1994-01-25
• Alkylenedioxyphenyl ether derivatives having anti-ischaemic, memory
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05281595A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  The invention relates to compounds having anti-ischaemic activity, memory enhancing activity and anti-convulsive activity of the formulae 1A and 1B ##STR1## wherein R.sub.1 +R.sub.2 together form an alkylene group having 1-3 C-atoms which may be substituted with one or more alkyl group(s) having 1-3 C-atoms and the remaining R and Z variables are defined as disclosed herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  该发明涉及具有抗缺血活性、增强记忆活性和抗惊厥活性的化合物，其化学式为1A和1B。其中，R.sub.1 +R.sub.2一起形成一个含有1-3个碳原子的烷基基团，该基团可以被一个或多个含有1-3个碳原子的烷基基团取代，其余的R和Z变量如本文所述，或其药理学上可接受的盐。