4-苄基-3-甲基-2H-1,2-恶唑-5-酮 | 87927-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄基-3-甲基-2H-1,2-恶唑-5-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-methyl-5(2H)-isoxazolone
• 英文别名: 4-benzyl-3-methyl-2H-isoxazol-5-one；4-Benzyl-3-methyl-2H-isoxazol-5-on；4-Benzyl-3-methylisoxazol-5(2H)-one；4-benzyl-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 87927-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NHJPSSRHCQBKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C
• 沸点：
  295.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-3-甲基-2H-1,2-恶唑-5-酮 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯丙酸,a-[1-[[(二甲氨基)羰基]氨基]亚乙基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  与3，4-二取代的异恶唑啉-5-酮的Vilsmeier-Haack反应。1,3-oxazin-6-ones和1,3-oxazine-2,6-diones的新合成。

  摘要：

  提出了在异恶唑啉-5-酮上通过Vilsmeier-Haack型反应合成2-二甲基氨基-3,4-二取代-6 -1,3-恶嗪-6-酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84058-7
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 水 、 苯胺 作用下， 生成 4-苄基-3-甲基-2H-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Schiff; Viciani, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative C–O coupling as a new idea in the ‘click-like chemistry’: malonyl peroxides for the conjugation of two molecules
  作者：Vera A. Vil’、Evgenii S. Gorlov、Oleg V. Bityukov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin、Kasimir K. Pivnitsky、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.003

  日期：2019.3

  Malonyl peroxides were used for the one-pot construction of hybrid structures by conjugation of heterocycle (3H-pyrazol-3-one, isoxazol-5(2H)-one, pyrazolidine-3,5-dione, or barbituric acid) and amine or alcohol. The first stage represents oxidative C–O coupling with liberation of the carboxyl group which is functionalized at the second stage thus affording ‘clicklike’ products with malonic linker

  丙二酰过氧化物通过杂环（3H-吡唑-3-酮，异恶唑-5（2H）-酮，吡唑烷-3,5-二酮或巴比妥酸）与胺或酒精。第一阶段代表氧化性C–O与羧基的释放，其在第二阶段被官能化，因此提供了带有丙二酸连接基的“咔哒状”产物。
• The Vilsmeier-Haack reaction with 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 1,3-oxazin-6-ones and 1,3-oxazine-2,6-diones.
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Henriette Molinari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84058-7

  日期：1986.1

  A novel synthesis of 2-dimethylamino-3,4-disubstituted-6-1,3-oxazin-6-ones by a Vilsmeier-Haack type reaction on isoxazolin-5-ones is presented.

  提出了在异恶唑啉-5-酮上通过Vilsmeier-Haack型反应合成2-二甲基氨基-3,4-二取代-6 -1,3-恶嗪-6-酮的新方法。
• Selective Reduction of the Exocyclic Double Bond of Isoxazolones and Pyrazolones by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine
  作者：Wei Yu、Zhengang Liu、Bing Han、Qiang Liu、Wei Zhang、Li Yang、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869860

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) was used to realize the selective reduction of the exocyclic double bond of 4-arylmethylene- and 4-alkylidene-4H-isoxazol-5-ones and 4-arylmethylene-4H-pyrazol-5-ones.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）用于选择性还原4-芳基亚甲基和4-烷亚基-4H-异恶唑-5-酮和4-芳基亚甲基-4H-吡唑-5-酮的外环双键。
• 1,3-Oxazin-6-ones from 5(2<i>H</i>)-Isoxazolones
  作者：Egle M. Beccalli、Tiziana Benincori、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1988-27660

  日期：——

  The reaction of 5(2H)-isoxazolones 1 with. 1,1-dihalocompounds, in the presence of a base, affords 1,3-oxazin-6-ones 3.

  5(2H)-异恶唑酮1与的反应。 1,1-二卤代化合物在碱存在下生成1,3-恶嗪-6-酮3。
• Batra, Sanjay; Akhtar, Mohammed Shamim; Seth, Manju, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 337 - 342
  作者：Batra, Sanjay、Akhtar, Mohammed Shamim、Seth, Manju、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——