4-苄基-3-甲基吡啶 | 24015-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基-3-甲基吡啶
• 英文名称: 3-methyl-4-benzylpyridine
• 英文别名: 4-benzyl-3-methylpyridine；4-benzyl-3-methyl-pyridine；4-Benzyl-3-methyl-pyridin；3-Methyl-4-benzyl-pyridin；4-Benzyl-3-methylpyridin
• CAS: 24015-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: AKEWMBWKZQYRNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202-205 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-3-甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 4-苯甲酰基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tsuda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 307,316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 氧气 作用下， 生成 4-苄基-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的铜，锌苄基有机金属化合物轻松合成官能化的4-苄基吡啶

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78900-3

文献信息

• A Facile Synthesis of 4-Benzylpyridines by Regiospecific Addition of Substituted Benzylic Griganard Reagents to Pyridinium Salts
  作者：Min-Jen Shiao、Win-Long Chia

  DOI：10.1080/00397919108016762

  日期：1991.2

  Abstract Substituted 4-benzylpyridines are prepared by regiospecific γ-addition of substituted benzylic Grinard reagents to pyridinium salts in fairly good yeilds.

  摘要 取代的 4-苄基吡啶是通过取代苄基格氏试剂与吡啶盐的区域特异性 γ-加成反应制备的，收率相当好。
• Four‐Selective Pyridine Alkylation via Wittig Olefination of Dearomatized Pyridylphosphonium Ylides
  作者：Patrick J. Fricke、Ryan D. Dolewski、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.202109271

  日期：2021.9.20

  to synthesize alkylated pyridines are valuable because these structures are prevalent in pharmaceuticals and agrochemicals. We have developed a distinct approach to construct 4-alkylpyridines using dearomatized pyridylphosphonium ylide intermediates in a Wittig olefination-rearomatization sequence. Pyridine N-activation is key to this strategy, and N-triazinylpyridinium salts enable coupling between

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。
• Regio- and Chemoselective Addition of Mixed Copper, Zinc Benzylic Organometallics to Functionalized Pyridinium Salts: A Facile Synthesis of Functionalized 4-Benzylpyridines
  作者：Tai-Li Shing、Win-Long Chia、Min-Jen Shiao、Tay-Yuan Chau

  DOI：10.1055/s-1991-26589

  日期：——

  2′,3-Disubstituted 4-benzylpyridines 4 were synthesized in good yield by reaction of mixed copper, zinc benzylic organometallics 1 with 3-substituted 1-(ethoxycarbonyl)pyridinium chlorides 2 followed by sulfur oxidation under reflux in decalin.

  合成了2′,3-二取代的4-苄基吡啶4，产率良好，反应是将混合的铜、锌苄基有机金属化合物1与3-取代的1-(乙氧基羧基)吡啶铵盐氯化物2反应，随后在去缪烯中回流氧化硫。
• Substituted tetrahydropyridine derivatives acting on 5-HT receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06054469A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Compounds having formula I, or salts or prodrugs thereof: ##STR1## are selective agonists of the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor and are useful in the treatment of migraine and associated conditions.

  具有化学式I的化合物，或其盐或前药：##STR1## 是5-HT.sub.1D.alpha.受体的选择性激动剂，可用于治疗偏头痛及相关疾病。
• Synthesis of 4-benzylpyridines via Pd-catalyzed CH₃-arylation of 4-picoline
  作者：Jing Wu、Dadian Wang、Xiang Chen、Qingwen Gui、Hua Li、Ze Tan、Genping Huang、Guangwei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01726j

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 4-benzylpyridines was developed via Pd-catalyzed C(sp³)–H arylation between 4-picoline and aryl halides. It was found that the best yields were achieved with a simple Pd(PPh₃)₄ catalyst and Cs₂CO₃ as the base.

  通过Pd催化的4-苯甲基吡啶的合成，通过4-哌啶和芳基卤化物之间的C(sp3)-H芳基化反应进行。发现最佳产率是使用简单的Pd(PPh3)4催化剂和Cs2CO3作为碱。