exo-7-phenyl-norcarane | 10503-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-7-phenyl-norcarane
• CAS: 10503-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: CIWHBNDTHGFNCI-ITGUQSILSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 exo-7-phenyl-norcarane 生成 Methyl bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of the 7-phenylnorcaranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a044
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 exo-7-phenyl-norcarane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Reaction of Benzal Chloride with Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a034

文献信息

• A practical cyclopropanation method using direct generation of organozinc carbenoids from carbonyl compounds
  作者：William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1039/c39920001582

  日期：——

  A variety of readily available aryl and α,β-unsaturated carbonyl compounds, on treatment with zinc and 1,2-bis(chlorodimethylsily)ethane, afford organozinc carbenoids which may be trapped with alkenes to give cyclopropanes.

  多种易得的芳香族和α,β-不饱和羰基化合物与锌和1,2-二(chlorodimethylsily)乙烷反应，能够生成有机锌卡宾，进一步与烯烃反应生成环丙烷。
• Carbenoid reactions by means of diethylcadmium and gem-diiodoalkane
  作者：J. Furukawa、N. Kawabata、T. Fujita

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85024-4

  日期：——

  corresponding reaction with diethylzinc. Phenylsubstituted cyclopropane was obtained from the reaction of olefin with diethylcadmium and benzal iodide. The reaction was found to favour the syn isomer but less than the corresponding reaction with diethylzinc. Phenylpropadienes were obtained from phenylacetylenes, diethylcadmium and gem-diiodoalkane. On the other hand, in the corresponding reaction with diethylzinc

  由二乙基镉和宝石-二碘代烷制备镉类化合物，并对其反应进行了研究。烯烃与二乙基镉和亚甲基碘的反应通过立体有择的顺式加成以良好的收率得到环丙烷。烯烃，二乙基镉和亚乙基碘化物提供了Me取代的环丙烷，与相应的与二乙基锌反应的情况相反，其中的主要是抗异构体。由烯烃与二乙基镉和碘化苯的反应获得苯基取代的环丙烷。发现该反应有利于顺式异构体，但小于与二乙基锌的相应反应。苯丙二烯得自苯乙炔，二乙基镉和宝石-二碘代烷。另一方面，在与二乙基锌的相应反应中，炔属化合物的金属化作用比丙二烯的形成更为重要。
• Observations on the generation of organozinc carbenoids from acetals and ketals
  作者：William B. Motherwell、Donogh J.R. O'Mahony、Matthew E. Popkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01001-6

  日期：1998.7

  The use of acetals and ketals as direct precursors for organozinc carbenoid chemistry is illustrated by their direct conversion to alkenes in a one pot operation. Aryl acetals can also be used as precursors for the cyclopropanation of cyclohexene.

  通过一锅操作将乙缩醛和缩酮直接转化为烯烃，可以说明乙缩醛和缩酮作为有机锌类化学物质的直接前体的用途。芳基缩醛也可以用作环己烯的环丙烷化的前体。
• Reductions par le zinc en presence d'acides—II
  作者：I. Elphimoff-Felkin、P. Sarda

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80290-0

  日期：1975.1

  The reduction of several p-substituted aromatic aldehydes by zinc in the presence of boron trifluoride and cyclic or open chain olefins, vinyl or allyl ethers or acetates, leads to the corresponding substituted arylcyclopropanes by way of carbene intermediates.

  在三氟化硼和环状或开链烯烃，乙烯基或烯丙基醚或乙酸酯的存在下，锌将几种对位取代的芳族醛还原，通过卡宾中间体可得到相应的取代的芳基环丙烷。
• Carbenoid decomposition of aryldiazomethanes with lithium and zinc halides. Synthesis of arylcyclopropanes
  作者：S. H. Goh、Liselotte E. Closs、Gerhard L. Closs

  DOI：10.1021/jo00838a008

  日期：1969.1