7-氯-7-苯基双环[4.1.0]庚烷 | 13383-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-氯-7-苯基双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 7t(und c)-Chlor-7c(und t)-phenyl-(1rH.6cH)-norcaran
• 英文别名: 7-Chlor-7-phenyl-norcaran；7-Chloro-7-phenylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 13383-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl
• 分子量: 206.715
• InChiKey: MUIGEANARQQXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-7-苯基双环[4.1.0]庚烷 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 exo-7-phenyl-norcarane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Reaction of Benzal Chloride with Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a034
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 、 环己烯 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 7-氯-7-苯基双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Reaction of Benzal Chloride with Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a034

文献信息

• Enthalpy versus Entropy in Chlorocarbene/Alkene Addition Reactions
  作者：Robert A. Moss、Lei Wang、Min Zhang、Christopher Skalit、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja8005226

  日期：2008.4.1

  We report the first measured activation parameters for the additions of CCl2 and CClF to simple alkenes and demonstrate the existence of enthalpic barriers for CCl2 additions to cyclohexene and 1-hexene. With these two alkenes, additions of PhCCl are "dominated" by entropic contributions to deltaG++ and additions of CCl2 display comparable contributions of deltaH++ and deltaS++, while CClF additions

  我们报告了 CCl2 和 CClF 添加到简单烯烃的第一个测量激活参数，并证明了 添加到环己烯和 1-己烯的焓势垒的存在。对于这两种烯烃，PhCCl 的添加由对 deltaG++ 的熵贡献“主导”，而 的添加显示了 deltaH++ 和 deltaS++ 的可比贡献，而 CClF 添加具有对 deltaG++ 的主要焓贡献。然而，熵因素控制着所有三种卡宾向高反应性烯烃四甲基乙烯的加成。还报告了并行计算研究。
• The reaction of benzotrihalides and benzal halides with magnesium. Synthetic and mechanistic studies
  作者：E.C. Ashby、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85094-f

  日期：1990.7

  = Cl, Br, and F were allowed to react with magnesium in THF at room temperature. When the halide was chloride or bromide, the trihalide gave diphenylacetylene in high yield in addition to several minor products which were identified. No reaction was observed when the halide was fluoride. When the corresponding dichloride was allowed to react with magnesium in THF, stilbene was formed as the major product

  X ＝ Cl，Br和F的苯并三卤化物（PhCX 3）在室温下与镁在THF中反应。当卤化物是氯化物或溴化物时，三卤化物除了鉴定出几种次要产物外，还以高收率得到了二苯乙炔。当卤化物是氟化物时，没有观察到反应。当使相应的二氯化物与镁在THF中反应时，形成为主要产物。讨论了这些反应的可能机理。
• Complexes and Negative Activation Energies in Arylhalocarbene/Alkene Additions: Activation Parameter Dependence on Alkane Solvent Chain Length
  作者：Lei Wang、Robert A. Moss、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00186

  日期：2017.4.21

  Activation parameters for the additions of PhCCl, F5-PhCCl, and 3,5-dinitro-PhCCl to tetramethylethylene, cyclohexene, and 1-hexene have been determined in decane. With the exception of two carbene/alkene combinations, Arrhenius correlations of ln kaddn vs 1/T were unimodal and linear, affording negative activation energies and entropies. The additions of PhCCl or F5-PhCCl to 1-hexene gave bimodal

  已在癸烷中确定了向四甲基乙烯，环己烯和1-己烯中添加PhCCl，F 5 -PhCCl和3,5-二硝基-PhCCl的活化参数。除了两种卡宾/烯烃组合以外，ln k addn与1 / T的阿伦尼乌斯相关性是单峰和线性的，提供了负的激活能和熵。PhCCl或F 5的添加对1-己烯的-PhCCl给出了双峰阿累尼乌斯相关性。与戊烷和计算研究中获得的类似实验数据进行比较有助于阐明观察到的行为。活化熵的降低与活化焓从戊烷到癸烷溶剂的降低同时发生，这表明在这些卡宾化合物中，焓-熵补偿是有效的。提出双峰Arrhenius行为是由于在癸烷溶剂笼组件中固有或外在地存在卡宾-烯烃而引起的。
• Reactions of Organoboron Compounds with Phenyl(bromodichloromethyl)mercury. The Conversion of C_n-Terminal Olefins to C_2n-1-Internal Olefins
  作者：Dietmar Seyferth、Bela Prokai

  DOI：10.1021/ja00960a058

  日期：1966.4
• ASHBY, E. C.;AL-FEKRI, DHEYA M., J. ORGANOMET. CHEM., 390,(1990) N, C. 275-292
  作者：ASHBY, E. C.、AL-FEKRI, DHEYA M.

  DOI：——

  日期：——