benzyl N-[(2S)-1-(4-ethoxyanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1456813-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-(4-ethoxyanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1456813-85-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: CKOIMBTXWUVPGZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-(4-ethoxyanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  包含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物的抑制肝毒性

  摘要：

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611893

文献信息

• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。