3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolid-2-one | 91989-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolid-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-4-(chloromethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 91989-83-2
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO
• 分子量: 202.468
• InChiKey: ZTRACGCGNSQXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolid-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methylpyrrolidin-2-imine, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-Iminopyrrolidines as Potent and Selective Inhibitors of Human Inducible Nitric Oxide Synthase

  摘要：

  A series of substituted 2-iminopyrrolidines has been prepared and shown to be potent and selective inhibitors of the human inducible nitric oxide synthase (hiNOS) isoform versus the human endothelial nitric oxide synthase (heNOS) and the human neuronal nitric oxide synthase (hnNOS). Simple substitutions at the 3-, 4-, or 5-position afforded more potent analogues than the parent 2-iminopyrrolidine 1. The effect of ring substitutions on both potency and selectivity for the different NOS isoforms is described. Substitution at the 4- and 5-positions of the 2-iminopyrrolidine yielded both potent and selective inhibitors of hiNOS. In particular, (+)-cis-4-methyl-5-pentylpyrrolidin-2-imine, monohydrochloride (20), displayed potent inhibition of hiNOS (IC50 = 0.25 mu M) and selectivities of 897 (heNOS IC50/hiNOS IC50) and 13 (hnNOS IC50/hiNOS IC50) Example 20 was shown to be an efficacious inhibitor of NO production in the mouse endotoxin assay. Furthermore, 20 displayed in vivo selectivity, versus heNOS isoform, by not elevating blood pressure at multiples of the effective dose in the mouse.

  DOI：

  10.1021/jm970840x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(2-propenyl)acetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键形成的γ-丁内酰胺的一种新型制备方法：铜或钌催化的N-烯丙基三氯乙酰胺的环化反应

  摘要：

  三氯化γ-丁内酰胺是通过铜或钌催化的N烯丙基三氯乙酰胺的环化反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39840000652

文献信息

• A novel preparative method for γ-butyrolactams via carbon–carbon bond formation: copper or ruthenium-catalysed cyclization of N-allyl trichloroacetamides
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/c39840000652

  日期：——

  Trichlorinated γ-butyrolactams are formed by copper or ruthenium-catalysed cyclization of Nallyl tichloroacetamides.

  三氯化γ-丁内酰胺是通过铜或钌催化的N烯丙基三氯乙酰胺的环化反应而形成的。
• A Practical Oxidative Method for the Cleavage of Hydrazide NN Bonds
  作者：Rosario Fernández、Ana Ferrete、José M. Llera、Antonio Magriz、Eloísa Martín-Zamora、Elena Díez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.200305501

  日期：2004.2.6

  hydrazide, without detection of the expected hydrazide N-oxides. In addition, the over oxidation of 26 into nitronate 25 proceeds through an unknown intermediate. This oxidative N[bond]N bond cleavage by peracids is an alternative method for the deamination of hydrazides, and constitutes the only solution compatible with substrates carrying functionalities sensitive to reducing conditions.

  酰肼中最亲核的氨基氮原子的选择性N-氧化对于开发在氧化条件下裂解其N [N] N键的前所未有的方法至关重要。用过酸如单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP.6 H（2）O）或间氯过苯甲酸（m-CPBA）处理一系列酰肼1-9，可获得相应的酰胺10-16，收率良好。 （80-92％）。还研究了将该方法扩展至类似氨基甲酸酯的底物，例如17和18，但是在这种情况下，鉴于观察到的氨基甲酸酯19和20的产率低（约15％），该方法在合成上是无用的。从二烷基氨基部分开始，以等量的氧化剂产生的硝酮（例如26）进行了实验，（1）1 H NMR实验表明，该产物是通过母体酰肼的快速转化而形成的，而未检测到预期的酰肼N-氧化物。另外，通过未知的中间体将26过度氧化为亚硝酸盐25。过酸的这种氧化N [N] N键断裂是酰肼脱氨基的另一种方法，并且是与具有对还原条件敏感的官能团的底物相容的唯一溶液。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0897912A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivatives of formula (I) as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有式（I）脒基衍生物作为一氧化氮合酶抑制剂的有用药物组合物。
• NAGASHIMA, HIDEO;WAKAMATSU, HIDETOSHI;ITOH, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 10, 652-653
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、WAKAMATSU, HIDETOSHI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• AMIDINO DERIVATIVES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724570A1

  公开（公告）日：1996-08-07