N-(dimethylamino)-3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolidin-2-one | 303108-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(dimethylamino)-3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dichloro-4-(chloromethyl)-1-(dimethylamino)pyrrolidin-2-one
• CAS: 303108-53-4
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃N₂O
• 分子量: 245.536
• InChiKey: NOSMTXCCAYWLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  301.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethylamino)-3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolidin-2-one 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  N,N-(Dimethylamino)-2-pyrrolidinones from the Rearrangement of N-Allyl-N‘,N‘-dimethyl-2,2-dichlorohydr- azides Promoted by CuCl−N,N,N‘,N‘-Tetramethylethylendiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0004153
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N',N'-dimethyl hydrazine 在 [Cu(TMEDA)2]Cl 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(dimethylamino)-3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-(Dimethylamino)-2-pyrrolidinones from the Rearrangement of N-Allyl-N‘,N‘-dimethyl-2,2-dichlorohydr- azides Promoted by CuCl−N,N,N‘,N‘-Tetramethylethylendiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0004153

文献信息

• A Practical Oxidative Method for the Cleavage of Hydrazide NN Bonds
  作者：Rosario Fernández、Ana Ferrete、José M. Llera、Antonio Magriz、Eloísa Martín-Zamora、Elena Díez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.200305501

  日期：2004.2.6

  hydrazide, without detection of the expected hydrazide N-oxides. In addition, the over oxidation of 26 into nitronate 25 proceeds through an unknown intermediate. This oxidative N[bond]N bond cleavage by peracids is an alternative method for the deamination of hydrazides, and constitutes the only solution compatible with substrates carrying functionalities sensitive to reducing conditions.

  酰肼中最亲核的氨基氮原子的选择性N-氧化对于开发在氧化条件下裂解其N [N] N键的前所未有的方法至关重要。用过酸如单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP.6 H（2）O）或间氯过苯甲酸（m-CPBA）处理一系列酰肼1-9，可获得相应的酰胺10-16，收率良好。 （80-92％）。还研究了将该方法扩展至类似氨基甲酸酯的底物，例如17和18，但是在这种情况下，鉴于观察到的氨基甲酸酯19和20的产率低（约15％），该方法在合成上是无用的。从二烷基氨基部分开始，以等量的氧化剂产生的硝酮（例如26）进行了实验，（1）1 H NMR实验表明，该产物是通过母体酰肼的快速转化而形成的，而未检测到预期的酰肼N-氧化物。另外，通过未知的中间体将26过度氧化为亚硝酸盐25。过酸的这种氧化N [N] N键断裂是酰肼脱氨基的另一种方法，并且是与具有对还原条件敏感的官能团的底物相容的唯一溶液。
• Synthesis of 5-methoxylated 3-pyrrolin-2-ones via the rearrangement of chlorinated pyrrolidin-2-ones
  作者：Franco Ghelfi、Christian V Stevens、Inge Laureyn、Ellen Van Meenen、Tina M Rogge、Laurent De Buyck、Kirill V Nikitin、Romano Grandi、Emanuela Libertini、Ugo M Pagnoni、Luisa Schenetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00044-9

  日期：2003.2

  The reaction of N-substituted 4-methyl-2-pyrrolidinones or 4-diethoxyphosphoryl analogues, carrying at least two chlorine atoms between the C(3) and C(6) carbons, with alkaline methoxide in methanol afforded the corresponding 5-methoxylated 3-pyrrolin-2-ones, useful adducts for the preparation of agrochemicals or medicinal compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unusual access to 5-methoxy or 5,5-dimethoxy-4-methyl-3-pyrrolin-2-ones from chlorinated 4-methyl-pyrrolidin-2-ones
  作者：Franco Bellesia、Laurent De Buyck、Maria V. Colucci、Franco Ghelfi、Inge Laureyn、Emanuela Libertini、Adele Mucci、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti、Tina M. Rogge、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00792-4

  日期：2001.7

  The reaction of N-substituted 4-methyl-2-pyrrolidinones, carrying not less than two chlorine atoms on the C(3) and C(6) carbons afforded with alkaline methoxide in methanol, under mild conditions, the corresponding 5-methoxy or 5,5-dimethoxy-4-methyl-3-pyrrolin-2-ones in satisfactory yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• <i>N,N</i>-(Dimethylamino)-2-pyrrolidinones from the Rearrangement of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-dimethyl-2,2-dichlorohydr- azides Promoted by CuCl−<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-Tetramethylethylendiamine
  作者：Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1021/jo0004153

  日期：2000.9.1