2-bromo-3,5-dimethoxyphenylacetic acid | 17275-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-Brom-3,5-dimethoxy-phenylessigsaeure；2-Bromo-3,5-dimethoxy-phenyl-acetic acid；2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 17275-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: QGVRSQWZTSNMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxyphenylacetic acid 在 高氯酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 5-Brom-3,6,8-trimethoxy-naphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  真菌的代谢产物。二十六。外消旋类芥子素A及其相关化合物的合成。（1）。2.2'，4.4'，5.5'，7.7'-八甲氧基-1.1'-联萘的合成（＝产物A八甲基醚）。

  摘要：

  通过对 5-溴-6，8-二甲基-1，3-萘二醇的二甲醚（XXI）进行乌尔曼缩合，合成了产品 A 的八甲醚，该产品 A 是由乌司他嗪素 A 通过碱性降解而得到的。从 3，5-二甲氧基苯乙酸（IX）开始，制备出 2-溴衍生物（VII），经 C-乙酰化后得到 XX，然后环化形成溴萘衍生物（XXI），其甲基醚为 XXII。连接两个乌司他尼苷单体分子的 C-C 连接位置已经明确。此外，还讨论了溴羟萘甲基化过程中溴原子的重新排列以及形成萘核的环化过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1765
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3,5-dimethoxy-phenylessigsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-bromo-3,5-dimethoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌的代谢产物。二十六。外消旋类芥子素A及其相关化合物的合成。（1）。2.2'，4.4'，5.5'，7.7'-八甲氧基-1.1'-联萘的合成（＝产物A八甲基醚）。

  摘要：

  通过对 5-溴-6，8-二甲基-1，3-萘二醇的二甲醚（XXI）进行乌尔曼缩合，合成了产品 A 的八甲醚，该产品 A 是由乌司他嗪素 A 通过碱性降解而得到的。从 3，5-二甲氧基苯乙酸（IX）开始，制备出 2-溴衍生物（VII），经 C-乙酰化后得到 XX，然后环化形成溴萘衍生物（XXI），其甲基醚为 XXII。连接两个乌司他尼苷单体分子的 C-C 连接位置已经明确。此外，还讨论了溴羟萘甲基化过程中溴原子的重新排列以及形成萘核的环化过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1765

文献信息

• Discovery and synthesis of new immunosuppressive alkaloids from the stem of Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr.
  作者：Yi-Nan Zhang、Xiang-Gen Zhong、Zong-Ping Zheng、Xu-Dong Hu、Jian-Ping Zuo、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.034

  日期：2007.1

  Three new alkaloids (1-3) and twenty-one known compounds were isolated from the stem of Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr. which was the ruler herb in an approved Traditional Chinese herbal formula used for treatment of rheumatoid arthritis in China and synthesis of one new immunosuppressive alkaloid was achieved. These compounds, including the crude extracts of this herb, exhibited strong activities in the inhibition of T and B cell proliferation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu-Catalyzed Consecutive Hydroxylation and Aerobic Oxidative Cycloetherification under Microwave Conditions: Entry to 2-Arylbenzofuran-3-carboxylic Acids
  作者：Tianlong Xu、Ensheng Zhang、Dejian Wang、Yan Wang、Yong Zou

  DOI：10.1021/jo502802k

  日期：2015.5.1

  A convenient one-pot synthesis of 2-arylbenzofuran-3-carboxylic acids from (E)-2-(2-bromophenyl)-3-phenylacrylic acids via Cu-catalyzed consecutive hydroxylation and aerobic oxidative cycloetherification under microwave conditions has been developed. This protocol employed the reagent combination of Cu(OAc)(2), 1,10-phen, and KOH in DMSO/H2O (1:1), all of which are cost-effective, readily available, and easily removable from the reaction mixture. Utilizing this synthetic protocol, various 2-arylbenzofuran-3-carboxylic acids as well as the natural product moracin M have been synthesized in satisfactory yields under mild conditions.