(Z)-nona-1,6-dien-3-ol | 66972-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-nona-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: nona-1,6c-dien-3-ol；nonadien-(1,6^c)-ol-(3)；(6Z)-nona-1,6-dien-3-ol
• CAS: 66972-01-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LVQCRSHIONXSCD-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-nona-1,6-dien-3-ol 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 反-2-,顺-6-壬二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Hunsdiecker, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 (Z)-nona-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Takei et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, vol. 14, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen bonding control in the oxidative cyclisation of 1,5-dienes
  作者：Timothy J Donohoe、Jonathan J.G Winter、Madeleine Helliwell、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02225-5

  日期：2001.2

  dihydroxylation of a series of functionalised polyenes is described. Under acidic conditions, the osmate ester derivatives obtained from oxidation with OsO4/TMEDA undergo an intramolecular cyclisation reaction forming functionalised tetrahydrofurans with high stereoselectivity and in good yield. The generality of this method is illustrated with an application to the synthesis of a bis-tetrahydrofuran ring system

  描述了一系列官能化的多烯的区域选择性二羟基化。在酸性条件下，通过用OsO 4 / TMEDA氧化获得的osmate酯衍生物经历分子内环化反应，形成具有高立体选择性和高收率的官能化四氢呋喃。举例说明了该方法的一般性，并将其应用于双-四氢呋喃环系统的合成。
• Synthesis of Three Jasmin Constituents<i>via</i>a Central Intermediate
  作者：Paul Dubs、Rita Stüssi

  DOI：10.1002/hlca.19780610307

  日期：1978.4.19

  Syntheses of jasmone (1), methyl jasmonate (3) and γ-jasmolactone (2) are reported, (Z)-nona-1, 6-dien-3-one (4) serving as common intermediate.

  报道了茉莉酮（1），茉莉酮酸甲酯（3）和γ-茉莉内酯（2）的合成，其中（Z）-nona-1、6-dien-3-one（4）是常见的中间体。
• 10.1021/jacs.4c04949
  作者：Zeng, Xin、Yang, Jimin、Deng, Wei、Feng, Xiao-Tian、Zhao, Hai-Yang、Wei, Lanfeng、Xue, Xiao-Song、Zhang, Xingang

  DOI：10.1021/jacs.4c04949

  日期：——

  low-cost difluorocarbene precursor BrCF2CO2K, featuring high cost-efficiency, high stereo- and regioselectivities, and high functional group tolerance, even with complex drug-like molecules. Applying the method led to the efficient synthesis of deuterated difluoromethylated compounds of medicinal interest. The resulting difluoromethylated allyl and allenyl products can serve as versatile synthons for diverse

  尽管二氟卡宾的合成用途广泛，但其高反应性严重限制了二氟卡宾在有机合成中的广泛应用。在这里，我们报道了二氟卡宾铜参与的催化偶联，代表了二氟甲基化反应的新模式。该方法允许使用 NaBH 3 CN 和低成本二氟卡宾前体 BrCF 2 CO 2 K 对各种容易获得的烯丙基/炔丙基亲电子试剂进行二氟甲基化，具有高成本效益、高立体和区域选择性以及高官能团耐受性，即使对于复杂的药物样分子也是如此。应用该方法可以有效合成具有药用意义的氘代二氟甲基化化合物。所得的二氟甲基化烯丙基和丙二烯基产物可以作为用于多种转化的通用合成子，使得该方法对于合成复杂的氟化结构具有吸引力。实验机理研究和计算计算表明，通过氢化硼对二氟卡宾铜(I)的亲核攻击形成二氟甲基铜(I)中间体是该反应的关键步骤。
• Ruzicka; Schinz; Susz, Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 1567
  作者：Ruzicka、Schinz、Susz

  DOI：——

  日期：——
• Takei et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, vol. 14, p. 65
  作者：Takei et al.

  DOI：——

  日期：——