4-苯基-2-三氯甲基喹唑啉 | 100964-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-苯基-2-三氯甲基喹唑啉
• 英文名称: 4-phenyl-2-trichloromethylquinazoline
• 英文别名: 4-phenyl-2-trichloromethyl-quinazoline；4-Phenyl-2-trichlormethyl-chinazolin；4-Phenyl-2-(trichloromethyl)quinazoline
• CAS: 100964-66-7
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃N₂
• 分子量: 323.609
• InChiKey: PZNMGJZBAIOBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-三氯甲基喹唑啉 、 4-氯苯甲醛 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以40%的产率得到2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-phenylquinazolin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  First SNAr reaction using TDAE-initiated carbanions in quinazoline series

  摘要：

  We report herein the first example of a SNAr reaction using TDAE-initiated carbanions in quinazoline series. The o-nitrobenzyl carbanion, formed by the action of TDAE on o-nitrobenzyl chloride, reacts with 4-chloro-2-trihalomethylquinazolines 4 and 5 via a SNAr mechanism. This enabled a new series of 4-benzyl-2-trihaloquinazoline derivatives to be synthesized in good yields under mild reaction conditions offering promising prospects for pharmacomodulation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.060
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-苯基-2-三氯甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  温和条件下苄炔[4+2]环加成合成4-取代的2-(三氯甲基)喹唑啉

  摘要：

  开发了通过苄与 2-(三氯甲基)-1,3-二氮杂丁二烯的​​环加成在实验上简单方便地合成 4-取代的 2-(三氯甲基) 喹唑啉。2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯（R1 = H 和 Me）由三氯乙脒和适当的 N,N-二甲基酰胺二甲基乙缩醛或三氯乙脒和含有芳基的 Vilsmeier-Haack 试剂制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402706

文献信息

• Synthesis of quinazolines
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Björn Elman、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87338-5

  日期：1986.1
• Synthesis and antiplasmodial activity of new 4-aryl-2-trichloromethylquinazolines
  作者：Pierre Verhaeghe、Nadine Azas、Monique Gasquet、Sébastien Hutter、Christophe Ducros、Michèle Laget、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.027

  日期：2008.1

  A series of original 4-aryl-substituted 2-trichloromethylquinazoline derivatives was synthesized using a microwave-assisted Suzuki-Miyaura cross-coupling approach. Antiplasmodial activity was evaluated on both chloroquino-resistant and -sensitive Plasmodium falciparum strains, and the selectivity indexes for THP1 and HepG2 human cells were also calculated, revealing their antiplasmodial potential. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BERGMAN J.; BRYNOLF A.; ELMAN B.; VUORINEN E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3697-3706
  作者：BERGMAN J.、 BRYNOLF A.、 ELMAN B.、 VUORINEN E.

  DOI：——

  日期：——
• First SNAr reaction using TDAE-initiated carbanions in quinazoline series
  作者：Marc Since、Omar Khoumeri、Pierre Verhaeghe、Martine Maillard-Boyer、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.060

  日期：2011.7

  We report herein the first example of a SNAr reaction using TDAE-initiated carbanions in quinazoline series. The o-nitrobenzyl carbanion, formed by the action of TDAE on o-nitrobenzyl chloride, reacts with 4-chloro-2-trihalomethylquinazolines 4 and 5 via a SNAr mechanism. This enabled a new series of 4-benzyl-2-trihaloquinazoline derivatives to be synthesized in good yields under mild reaction conditions offering promising prospects for pharmacomodulation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 4-Substituted 2-(Trichloromethyl)quinazolines under Mild Conditions by Benzyne [4+2] Cycloaddition
  作者：Harim Lechuga-Eduardo、Horacio F. Olivo、Moises Romero-Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.201402706

  日期：2014.9

  An experimentally simple and convenient synthesis of 4-susbstituted 2-(trichloromethyl)quinazolines by cycloaddition of benzyne with 2-(trichloromethyl)-1,3-diazabutadienes was developed. The 2-(trichloromethyl)-1,3-diazabutadienes (R1 = H and Me) were prepared from trichloroacetamidine and the appropriate N,N-dimethylamide dimethyl acetal or from trichloroacetamidine and a Vilsmeier–Haack reagent

  开发了通过苄与 2-(三氯甲基)-1,3-二氮杂丁二烯的​​环加成在实验上简单方便地合成 4-取代的 2-(三氯甲基) 喹唑啉。2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯（R1 = H 和 Me）由三氯乙脒和适当的 N,N-二甲基酰胺二甲基乙缩醛或三氯乙脒和含有芳基的 Vilsmeier-Haack 试剂制备。