3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-one | 121942-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 121942-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XOIVWPBCPLTKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-one 在 2-溴丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到2-bromo-3-(4-hydroxyphenylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  单溴丙二腈：在温和条件下对活性亚甲基化合物和烯胺的有效区域选择性单溴化剂†

  摘要：

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46687f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3-氨基苯酚 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以三氟甲磺酸镱为催化剂合成氨基酮的温和高效方法

  摘要：

  描述了使用三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 作为催化剂通过 β-二羰基化合物和胺的缩合合成 β-烯胺酮的温和有效的方法。催化剂可以很容易地回收和重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493722

文献信息

• Reaction of Enaminones with Benzyltrimethylammmonium Dichloroiodate.
  作者：Kiezo MATSUO、Shigetoshi ISHIDA、Yoshiro TAKUNO

  DOI：10.1248/cpb.42.1149

  日期：——

  Reaction of enaminones with benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMA·ICl2) in methylene chloride-methanol in the presence of sodium bicarbonate at room temperature gave iodinated products at the α-position of the carbonyl group in good yields within 1 h.

  在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸氢钠存在下，在室温下使烯丙酮与二氯碘酸苄基三甲基铵（BTMA-ICl2）反应，在 1 小时内得到羰基 α 位的碘化产物，收率很高。
• Gardette, Daniel; Gramain, Jean-Claude; Lepage, Marie-Eve, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 213 - 219
  作者：Gardette, Daniel、Gramain, Jean-Claude、Lepage, Marie-Eve、Troin, Yves

  DOI：——

  日期：——
• GARDETTE, DANIEL;GRAMAIN, JEAN-CLAUDE;LEPAGE, MARIE-EVE;TROIN, YVES, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 213-219
  作者：GARDETTE, DANIEL、GRAMAIN, JEAN-CLAUDE、LEPAGE, MARIE-EVE、TROIN, YVES

  DOI：——

  日期：——
• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Mild and Efficient Method for Synthesis of Eaminones Using Ytterbium Triflate as Catalyst
  作者：Rener Chen、Ping Li、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1080/00397911.2010.493722

  日期：2010.8.5

  A mild and efficient procedure for synthesis of β-enaminones by the condensation of β-dicarbonyl compounds and amines using ytterbium triflate [Yb(OTf)3] as catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without loss of activity.

  描述了使用三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 作为催化剂通过 β-二羰基化合物和胺的缩合合成 β-烯胺酮的温和有效的方法。催化剂可以很容易地回收和重复使用而不会损失活性。