N,N-dimethyl-1,4-dihydrobenzamide | 3217-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,4-dihydrobenzamide
• 英文别名: 3-<(N,N-dimethylamino)carbonyl>-1,4-cyclohexadiene；N,N-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide；1,4-Dihydro-benzoesaeure-dimethylamid
• CAS: 3217-89-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JNBIPXHMDGGHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,4-dihydrobenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 生成 N,N-二甲基-1,4-二氢苄胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭化合物：3-亚甲基-1,4-环己二烯的微波光谱和环平面度

  摘要：

  摘要 以苯甲酸为原料制备了不稳定的甲苯异构体3-亚甲基-1,4-环己二烯。碳氢化合物可以很容易地在固态和低压下的气相中处理。已经测量了 12 到 40 GHz 的旋转跃迁。63 条线被分配了高达 60 的 J 量子数。根据标准偏差为 23 kHz 的最小二乘拟合，来自 Watson A-reduction 的三个旋转常数和所有五个四次离心畸变常数可以确定为 A = 5177.8216(37) MHz, B = 2613.1518(10) MHz, C = 1755.8422(9) MHz, Δj = 0.1384(65) kHz, ΔJK = 0.135(16) kHz, ΔK = 1.04(9) kHz, ΔK = 50J4074 11) kHz 和 δK = 0.333(24) kHz（使用表示 IR）。发现偶极矩为0。8645(31) D 从跃迁 835 ← 734 的 M 分量总共

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)07928-p
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 氨 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N,N-dimethyl-1,4-dihydrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Birch reduction and reductive alkylation of benzonitriles and benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a043

文献信息

• Revisiting the Mg/TMSCl/Dipolar Solvent System for Dearomatic Silylation of Aryl Carbonyl Compounds: Substrate Scope, Transformations, and Mechanistic Studies
  作者：Nan-Nan Li、Meng Li、Jia-Ni Gao、Zhong Zhang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01178

  日期：2022.8.19

  demonstrated using the products as versatile substrate in various transformations. The detailed mechanism is presented with both control experimental analyses and theoretical calculations. An unusual five-coordinated silicon dianion intermediate is first proposed and described here. The selectivity is influenced by the relative rates of single electron reductions (the TMSCl/NMP adduct versus the substrate)

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。
• Bimolecular reactions of 3-methylene-1,4-cyclohexadiene (p-isotoluene), 5-methylene-1,3-cyclohexadiene (o-isotoluene), 1-methylene-1,4-dihydronaphthalene (benzo-p-isotoluene), and 9-methylene-9,10-dihydroanthracene (dibenzo-p-isotoluene)
  作者：Joseph J. Gajewski、Andrea M. Gortva

  DOI：10.1021/jo00263a021

  日期：1989.1
• Plieninger,H.; Maier-Borst,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2504 - 2508
  作者：Plieninger,H.、Maier-Borst,W.

  DOI：——

  日期：——
• GAJEWSKI, JOSEPH J.;GORTVA, ANDREA M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 373-378
  作者：GAJEWSKI, JOSEPH J.、GORTVA, ANDREA M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ A. G.; MACIELAG M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4983-4987
  作者：SCHULTZ A. G.、 MACIELAG M.

  DOI：——

  日期：——