tert-butyl(2-ethynyl-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane | 1363603-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2-ethynyl-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane
• CAS: 1363603-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: HZJKZVMXNZGQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-ethynyl-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₄₅H₃₈N₂O₂ 、 silver nitrate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-2,4-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2]-Stevens型重排不对称二炔环化合成手性铬诺[3,4-c]吡咯

  摘要：

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202115554
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl(2-ethynyl-5-methoxyphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于环化反应的启动探针，用于共价标记目标蛋白。

  摘要：

  荧光分子为基础生物学研究做出了贡献，但是目前只有少数几种探针可用于检测非酶蛋白。在这里，我们报告由缀合物添加和环化介导的开启荧光探针（TCC探针）。这些探针与多种氨基酸反应，反应后发射强度提高36倍。我们通过电喷雾电离质谱，X射线晶体学，荧光光谱和荧光显微镜分析了TCC探针和核受体之间的反应。体外分析表明，由蛋白质配体和TCC组成的探针可以标记维生素D受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ。此外，

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.01.006

文献信息

• Construction of 7-Diethylaminocoumarins Promoted by an Electron-Withdrawing Group
  作者：Chisato Yoshikawa、Hiroaki Ishida、Nami Ohashi、Hiroyuki Kojima、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1248/cpb.c21-00228

  日期：2021.7.1

  its fluorescence properties vary depending on the substituents. Fluorescent coumarin derivatives are useful tools for many strategies have been developed for their synthesis. Although 7-diethylaminocoumarin has excellent fluorescence properties, it is unstable. We have developed a facile strategy for the synthesis of 7-diethylaminocoumarin derivatives by increasing the electrophilicity of the ynone moiety

  香豆素骨架多年来一直是人们关注的焦点，其荧光性质因取代基而异。荧光香豆素衍生物是有用的工具，已开发出许多合成策略。7-二乙基氨基香豆素虽然具有优异的荧光特性，但不稳定。我们通过增加炔酮部分的亲电性来促进亲核加成反应和环化，开发了一种合成 7-二乙基氨基香豆素衍生物的简便策略。该反应耐受 4 位的多种取代。 全尺寸图像
• Increased endothelial cell selectivity of triazole-bridged dihalogenated A-ring analogues of combretastatin A–1
  作者：Thomas M. Beale、Peter J. Bond、James D. Brenton、D. Stephen Charnock-Jones、Steven V. Ley、Rebecca M. Myers

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.010

  日期：2012.3

  The antiproliferative activity on ovarian cancer (SK-OV-3) cells of a series of triazole-bridged combretastatin analogues (37, 38, 40-43) containing dihalogenation of the A-ring is reported, and compared with their trimethoxy analogues (5, 15, 39). It was found that dihalogenation with either bromine or iodine was a tolerated modification when compared to the parent compound combretastatin (CA-4, 1) and had less effect than B-ring modification on potency. These compounds exhibited G(2)/M arrest, and maintained antitubulin activity. Further assays on human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) demonstrated the potential antivascular effects of these triazoles. Of particular note was a 3,5-diiodo-4-methoxyaryl triazole (43) which had promising 7-fold selectivity for HUVECs over ovarian cancer cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.