1-azido-2-ethynylbenzene | 669090-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-ethynylbenzene
• CAS: 669090-69-1
• 化学式: C₈H₅N₃
• 分子量: 143.148
• InChiKey: AGJODLMLFZEHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-ethynylbenzene 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 [(iPr)Au]Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-isopropyl-2-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[4,3-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的三组分环合反应以 多样性为导向合成吡唑并[4,3- b ]吲哚：在开发新型CK2抑制剂中的应用†

  摘要：

  基于对先前报道的苯基吡唑型CK2抑制剂的结合模式分析，将吡唑并[4，3- b ]吲哚衍生物设计为新型CK2抑制剂化合物。一系列吡唑并[4,3-的b ]吲哚和相关二氢[4,3- b ]吲哚进行有效地从使用金催化的三组分环反应作为关键步骤简单的起始原料制备。一些新合成的化合物显示出高水平的抑制活性，表明吡唑并[4，3- b ]吲哚核代表了有效的CK2抑制剂开发的有希望的支架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40223a
• 作为产物：
  描述：

  [(2-叠氮苯基)乙炔基]三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-azido-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙炔的区域异构重氮叠氮化物的光解作用通过基质分离光谱法和DFT计算进行研究。

  摘要：

  一系列1,2-二苯基乙炔的重氮化物在低温下在基质中光解，并通过IR，UV / vis方法与ESR研究相结合来表征瞬态光产物。理论计算还用于了解实验结果。在苯基叠氮化物上引入苯基乙炔基对光化学途径的影响很小。因此，在光激发下，（苯基乙炔基）苯基叠氮化物提供了相应的三重态氮，其与相应的氮杂环庚七烯处于光平衡中。与之形成鲜明对比的是，叠氮基苯基乙炔基不仅对叠氮化物的光化学途径表现出显着的影响，而且对光产物的电子和分子结构也表现出显着的影响。作用方式取决于二苯基乙炔单元中叠氮化物基团的相对位置。每当两个叠氮化物基团相对于彼此处于共轭位置时，例如在p，p'-，o，o'-和p，o'-bis（叠氮化物）中，叠氮化物总是导致形成a quinoidal diimine diradical，其中不成对的电子在π共轭中广泛离域。当将叠氮化物基团引入间位时，情况发生了相当大的变化。因此，在m.m′-异构体的光解中

  DOI：

  10.1039/b308138a

文献信息

• Highly chemoselective reduction of azides to amines by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature
  作者：Subir Panja、Debasish kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.076

  日期：2017.8

  A highly chemoselective reduction of aryl, heteroaryl, acyl and sulfonyl azides to the corresponding amines has been achieved by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature in the absence of external hydride source. Several readily reducible functionalities including alkene, alkyne, S-S linkage, OTBDMS remain unaffected during reduction.

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。
• Copper-Catalyzed Vicinal Cyano-, Thiocyano-, and Chlorophosphorylation of Alkynes: A Phosphinoyl Radical-Initiated Approach for Difunctionalized Alkenes
  作者：Ze-Kun Tao、Cheng-Kun Li、Jian-An Li、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01286

  日期：2021.6.4

  A copper-catalyzed difunctional cyano-, thiocyano-, and chlorophosphorylation reaction of alkynes with P(O)–H compounds and coupling partners (TBACN, TMSNCS, TMSCl) is described. The reaction introduces versatile groups (−P(O)R2 and −CN, −SCN, or −Cl) to form tri- and tetrasubstituted alkenyl phosphine oxides/phosphonates regio- and stereoselectively.

  描述了炔与 P(O)-H 化合物和偶联伙伴（TBACN、TMSNCS、TMSCl）的铜催化双官能氰基、硫氰基和氯代磷酸化反应。该反应引入了多功能基团（-P(O)R 2和-CN、-SCN 或-Cl）以区域和立体选择性地形成三和四取代的烯基氧化膦/膦酸酯。
• Umpolung Reactivity of Indole through Gold Catalysis
  作者：Biao Lu、Yingdong Luo、Lianzhu Liu、Longwu Ye、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201103014

  日期：2011.8.29

  Electrophilic indole? Indoles, which are typically nucleophilic, can be made electrophilic through gold catalysis. By using an ortho‐azido group to deliver a nitrene intramolecularly, an arylalkyne is converted into a gold carbene intermediate containing an indole skeleton that is highly electrophilic at the 3‐position. A range of functionalized indoles is readily accessed by utilizing this strategy

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。