trans-5-methylthienylacryloyl methyl ester | 62157-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-5-methylthienylacryloyl methyl ester
• 英文别名: methyl trans-β-(5-methyl-2-thienyl)acrylate；methyl (E)-3-(5-methyl-2-thiophenyl)acrylate；3-(5-methyl-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester；3-(5-methyl-thien-2-yl)-acrylic acid methyl ester；Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 62157-64-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: AGHMAGMLPVKZMA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基噻吩-2-基)丙-2-烯酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-5-methylthienylacryloyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酯和醇之间氢键的 FTIR 研究

  摘要：

  摘要 测量了两种 α,β-不饱和酯噻吩基丙烯酰基 (TAOMe) 和 5-甲基噻吩基丙烯酰基 (5MeTAOMe) 甲酯的酯羰基与氢键供体乙醇、苯酚和CCl4 中的 3,5-二氯苯酚。对于酯类，氢键强度是通过定量结合和未结合供体的量、使用 OH 拉伸区域作为温度的函数并应用范特霍夫方程来测量的。还测量了形成氢键时酯羰基的 νCO 的减少 ΔνCO，并将其与氢键形成的焓相关联。观察到氢键形成焓-ΔH和ΔνCO之间存在线性相关性，其中-ΔH = 1.36ΔνCO - 16.1，其中 ΔH 以 kJ mol-1 为单位，Δν 以 cm-1 为单位。与其他羰基受体化合物的数据比较表明，上述 α,β-不饱和酯的羰基比饱和酯或酮的羰基更容易极化。此处导出的−ΔH 和ΔνCO 之间的定量关系已被用于确定一系列酰基丝氨酸蛋白酶中底物和酶组之间氢键形成焓的变化。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(95)09117-3

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。
• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0384450A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula (I): in which Y = NH, O or S when m = 1; Y = N when m = 2; m = 1 or 2; l = 0 or 4; R = H, C₁₋₄ alkyl, Cl, Br, CF₃, CH₂OCOCH₃, or OCH₂-Ph; R₁ = H, alkaline metal or alkaline earth metal; the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Said derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般式（I）如下：其中Y = NH、O或S，当m = 1 时；Y = N，当m = 2 时；m = 1 或 2；l = 0 或 4；R = H、C₁₋₄烷基、Cl、Br、CF₃、CH₂OCOCH₃或OCH₂-Ph；R₁ = H、碱金属或碱土金属；烯烃链的双键为顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。
• Sulfonic acid or sulfonylamino N-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013310A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The compounds of formula I herein exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  本文中的I式化合物表现出有用的药理活性，因此被纳入制药组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是Factor Xa活性的抑制剂。本发明涉及I式化合物、含有I式化合物的组合物以及它们的使用，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些状况可以通过给予Factor Xa活性抑制剂的治疗得到改善。
• SULFONIC ACID OR SULFONYLAMINO N-(HETEROARALKYL)-AZAHETEROCYCLYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0944386B1

  公开（公告）日：2002-09-18