alpha-氰基-2-呋喃丙烯酰胺 | 3695-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: alpha-氰基-2-呋喃丙烯酰胺
• 英文名称: E‐2‐cyano‐3‐(furan‐2‐yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(2-furyl)prop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylamide；1-cyano-1-carbamoyl-2-furylethene；2-cyano-3-(2-furyl)propenamide；2-cyano-3-[2]furyl-acrylic acid amide；2-Cyan-3-[2]furyl-acrylsaeure-amid；2-Propenamide, 2-cyano-3-(2-furanyl)-；(E)-2-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 3695-90-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: KWNPZKPESLVGOB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氰基-2-呋喃丙烯酰胺 在 Trichoderma sp. 932 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2‐cyano‐3‐(furan‐2‐yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  海洋和陆地真菌对E-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺的对映选择性烯还原反应和（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺的绝对构象电子圆二色性（ECD）光谱的计算。

  摘要：

  这项工作报告了在微波辐射（55 W）下E -2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺的绿色有机化学合成，以及在第一烯中使用丝状海洋和陆生真菌将2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺还原为（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺。筛选的真菌菌株包括柠檬青霉CBMAI 1186，木霉属。CBMAI 932和sydowii sydowii CBMAI 935，以及丝状陆生真菌Aspergillus sp.。FPZSP 146和曲霉sp。FPZSP152.通过在微生物存在下介导的对映选择性反应获得了在α-C位置具有不常见的含CN立体异构中心的化合物，从而生成（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺3a。它的分离产率和ee分别为86％至98％和39％至99％。生物转化产物的绝对构型由电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TD-DFT）计算确定。最后，观察到2-氰基-3-（呋喃-2-基）

  DOI：

  10.1002/chir.23078
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 在 甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 0.17h， 以77%的产率得到alpha-氰基-2-呋喃丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-cyanoacrylamides through Pd-catalyzed monohydration of methylenemalononitriles

  摘要：

  A straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of 2-cyanoacrylamide from 2-methylenemalononitriles through monohydration. A series of methylenemalononitriles underwent the reaction under mild and simple reaction conditions with good to excellent yield.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1542496

文献信息

• An efficient catalyst-free one-pot synthesis of primary amides from the aldehydes of the Baylis–Hillman reaction
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Bikshapathi Raktani、Ramesh Perla、Mettu Ravinder、Jayathirtha Rao Vaidya、N. Jagadeesh Babu

  DOI：10.1039/c7nj01965c

  日期：——

  Herein, a facile and efficient method for the preparation of allyl amides from the aldehyde of Baylis–Hillman adducts has been developed using a hydroxylamine/methanol system under a catalyst-free condition. The effects of solvents and temperature on the reaction and substituents on the phenyl ring have been examined. This method is best demonstrated by its advantages such as operational simplicity

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。
• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Oxidative Olefination of Benzylamine with an Active Methylene Compound Mediated by Hypervalent Iodine (III)
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Sruthi M. Veetil、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.201900970

  日期：2019.9.30

  Hypervalent iodine mediates the oxidative olefination of amines with active methylene compounds for the formation of electrophilic alkenes under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高价碘介导胺与活性亚甲基化合物的氧化烯化反应，可在温和的反应条件下以良好至极好的收率形成亲电烯烃。
• One-Step Synthesis of 2-Amino-3-furancarboxylic Acid Derivatives from 2-Furancarbaldehyde
  作者：Peter Šafář、Pavel Čepec、František Považanec、Anna Koreňová、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19942481

  日期：——

  Reaction of derivatives of 2-furancarbaldehyde or 2-acetylfuran with malononitrile, methyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of secondary amines afforded derivatives of 2-amino-3-furancarboxylic acid in 45 - 88% yields.

  2-呋喃甲醛衍生物或2-乙酰基呋喃与丙二酸二腈、氰乙酸甲酯或氰乙酰胺在次级胺存在下反应，产生2-氨基-3-呋喃羧酸衍生物，收率为45%至88%。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。