alpha-氰基-2-呋喃丙酰胺 | 146495-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: alpha-氰基-2-呋喃丙酰胺
• 英文名称: 2-(2-Furylmethyl)cyanacetamid
• 英文别名: 2-cyano-3-(furan-2-yl)propanamide；(±)-2-cyano-3-(furan-2-yl)propanamide；Furfurylcyano acetamide
• CAS: 146495-12-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: FAMVWCMWNQIYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷 、 alpha-氰基-2-呋喃丙酰胺 在 base 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(furan-2-ylmethyl)-2-oxo-1,4-diazaspiro[4.5]decane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Andreae, Siegfried; Schmitz, Ernst; Wulf, Jens-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 239 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-2-呋喃丙烯酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 alpha-氰基-2-呋喃丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  海洋和陆地真菌对E-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺的对映选择性烯还原反应和（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺的绝对构象电子圆二色性（ECD）光谱的计算。

  摘要：

  这项工作报告了在微波辐射（55 W）下E -2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺的绿色有机化学合成，以及在第一烯中使用丝状海洋和陆生真菌将2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺还原为（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺。筛选的真菌菌株包括柠檬青霉CBMAI 1186，木霉属。CBMAI 932和sydowii sydowii CBMAI 935，以及丝状陆生真菌Aspergillus sp.。FPZSP 146和曲霉sp。FPZSP152.通过在微生物存在下介导的对映选择性反应获得了在α-C位置具有不常见的含CN立体异构中心的化合物，从而生成（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺3a。它的分离产率和ee分别为86％至98％和39％至99％。生物转化产物的绝对构型由电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TD-DFT）计算确定。最后，观察到2-氰基-3-（呋喃-2-基）

  DOI：

  10.1002/chir.23078

文献信息

• Synthesis and biocatalytic ene-reduction of Knoevenagel condensation compounds by the marine-derived fungus Penicillium citrinum CBMAI 1186
  作者：David E.Q. Jimenez、Irlon M. Ferreira、Willian G. Birolli、Luis P. Fonseca、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.014

  日期：2016.11

  The chemoselective bioreduction of α,β-unsaturated compounds is an important synthetic tool that can have applications in the synthesis of many fine chemicals and pharmaceutical molecules. The synthesis of aromatic malononitrile derivatives through Knoevenagel condensation by microwave radiation under green chemistry conditions using methanol like solvent, free base and free catalyst is here reported

  α，β-不饱和化合物的化学选择性生物还原是一种重要的合成工具，可用于合成许多精细化学品和药物分子。本文报道了在绿色化学条件下使用甲醇（如溶剂，游离碱和游离催化剂）通过微波辐射通过Knoevenagel缩合合成芳族丙二腈衍生物。在成瘾中，还测试了海洋来源的真菌柠檬青霉CBMAI 1186的全细胞对芳香族丙二腈衍生物的C–C双键的生物催化还原作用。真菌烯还原酶催化的产物以非常好的收率获得（高达> 98％）。
• Enantioselective ene‐reduction of <i>E</i> ‐2‐cyano‐3‐(furan‐2‐yl) acrylamide by marine and terrestrial fungi and absolute configuration of ( <i>R</i> )‐2‐cyano‐3‐(furan‐2‐yl) propanamide determined by calculations of electronic circular dichroism (ECD) spectra
  作者：David E.Q. Jimenez、Juliana C. Barreiro、Fernando M. Santos、Suzan P. Vasconcellos、André L.M. Porto、João M. Batista

  DOI：10.1002/chir.23078

  日期：2019.7

  terrestrial fungi Aspergillus sp. FPZSP 146 and Aspergillus sp. FPZSP 152. A compound with an uncommon CN‐bearing stereogenic center at the α‐C position was obtained by enantioselective reactions mediated in the presence of the microorganisms yielding the (R)‐2‐cyano‐3‐(furan‐2‐yl) propanamide 3a. Its isolated yield and e.e. ranged from 86% to 98% and 39% to 99%, respectively. The absolute configuration of

  这项工作报告了在微波辐射（55 W）下E -2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺的绿色有机化学合成，以及在第一烯中使用丝状海洋和陆生真菌将2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺还原为（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺。筛选的真菌菌株包括柠檬青霉CBMAI 1186，木霉属。CBMAI 932和sydowii sydowii CBMAI 935，以及丝状陆生真菌Aspergillus sp.。FPZSP 146和曲霉sp。FPZSP152.通过在微生物存在下介导的对映选择性反应获得了在α-C位置具有不常见的含CN立体异构中心的化合物，从而生成（R）-2-氰基-3-（呋喃-2-基）丙酰胺3a。它的分离产率和ee分别为86％至98％和39％至99％。生物转化产物的绝对构型由电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TD-DFT）计算确定。最后，观察到2-氰基-3-（呋喃-2-基）
• Andreae, Siegfried; Schmitz, Ernst; Wulf, Jens-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 239 - 256
  作者：Andreae, Siegfried、Schmitz, Ernst、Wulf, Jens-Peter、Schulz, Burkhard

  DOI：——

  日期：——