(E)-2-formyl-3-(furan-2-yl)acrylonitrile | 148840-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-formyl-3-(furan-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-formyl-3-(2-furyl)propenenitrile；(E)-2-formyl-3-(2-furyl)acrylonitrile；2-Formyl-3-(2-furyl)acrylonitrile；(E)-2-formyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 148840-19-1
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: ZDACVGXCCPUBBA-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-163 °C
• 沸点：
  291.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-formyl-3-(furan-2-yl)acrylonitrile 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到alpha-氰基-2-呋喃丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以68%的产率得到(E)-2-formyl-3-(furan-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-H pyran derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Raktani Bikshapathi、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1982-y

  日期：2017.11

  A series of pyran derivatives (5–27) were synthesized in good yields by utilizing Baylis–Hillman chemistry and were further investigated for their in vitro anticancer, antibacterial, and antifungal activities. Most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity as compared to the standard towards Gram-positive bacterial strains. The compounds 5–7, 11–13, and 17–19 displayed two-fold

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。
• Simple Preparation of 4,5-Disubstituted 2-Cyclopentenones
  作者：Peter Šafář、František Považanec、Lubomír Zalibera、Dušan Berkeš

  DOI：10.1135/cccc19930555

  日期：——

  (E-2-Formyl-3-(2-furyl)propenenitrile (I) reacts with primary aromatic amines under formation of 3-(arylamino)-2-[5-(arylamino)-2-oxo-3-cyclopenten-1-yl]propenenitriles (IVa-IVi). Condensation of I with salts of nitrogen bases in pyridine affords 2-(R-aminomethylidene)-3-(2-furyl)propenenitriles (Va-Vm).

  （E）-2-甲醛基-3-(2-呋喃基)丙烯腈（I）与一次芳香胺反应，生成3-(芳胺基)-2-[5-(芳胺基)-2-氧代-3-环戊烯-1-基]丙烯腈（IVa-IVi）。在吡啶中，将I与氮碱盐缩合得到2-(R-氨基甲亚甲基)-3-(2-呋喃基)丙烯腈（Va-Vm）。
• Synthesis of α-Cyanocinnamaldehydes from Acrylonitrile and Benzaldehydes Catalyzed by Pd(OAc)₂/HPMoV/FeCl₃/O₂ System
  作者：Sayuki Maeda、Norihide Horikawa、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo9021293

  日期：2009.12.18

  A facile direct synthesis of (E)-α-cyanocinnamaldehydes from acrylonitrile and benzaldehydes is successfully achieved in a mixed solvent of EtOH/AcOH by Pd(OAc)2/HPMoV/FeCl3/O2 catalyst system. The reaction was found to proceed via the cross-aldol condensation of diethyl acetal derived from acrylonitrile with aldehydes.

  在Pt（OAc）2 / HPMoV / FeCl 3 / O 2催化剂体系下，在EtOH / AcOH混合溶剂中，成功地从丙烯腈和苯甲醛轻松合成了（E）-α-氰基肉桂醛。发现该反应通过衍生自丙烯腈的二乙缩醛与醛的醛醇缩合缩醛进行。
• Synthesis and biological evaluation of new epalrestat analogues as aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Pankaj Bagul、Keerthi Ravikanti、Chandrakant Bagul、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kolupula Srinivas、Sanjay K. Banerjee、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.043

  日期：2014.1

  Baylis-Hillman chemistry derived four series of new epalrestat analogues were synthesized. Three structural changes are introduced in these 39 new epalrestat analogues synthesized. All compounds were evaluated for their in vitro aldose reductase inhibitory (ALR) activity. Biological activity data indicates that compounds 6, 16, 19, 28 and 29 are potent and the activity is in the range of reference drug, epalrestat. Molecular modelling studies were performed to understand the binding interactions of these active molecules with the ALR protein. Molecular docking data indicates the key interactions of epalrestat were retained in some of the active compounds whereas some new interactions were noticed for other molecules. The modifications introduced on epalrestat have impact for developing a new-type of ALR inhibitor. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• MODIFIED HETEROPHASIC POLYOLEFIN COMPOSITION
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP3172272B1

  公开（公告）日：2020-11-25