ethyl 2-methylsulfanyl-5-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate | 207518-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methylsulfanyl-5-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate
• CAS: 207518-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 262.397
• InChiKey: CBCXDOCVEKRGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylsulfanyl-5-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-Methyl-2-{methylsulfanyl-[(2,2,2-trifluoro-acetyl)-hydrazono]-methylsulfanyl}-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[N-(2-methylpropylideneamino)-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]sulfanylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-methylsulfanyl-5-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Homologation of Aldehydes and Ketonesviathe Formation and the Subsequent Pummerer-type Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine Derivatives

  摘要：

  通过使用涉及在 C-2 处具有甲基亚磺酰基官能团的 5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪环的形成和随后的普默勒型环裂变的序列，实现了醛和酮的双碳同系化。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.925