2-bromo-3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide | 50710-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-Bromothiophen-3-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 50710-51-5
• 化学式: Br*C₂₃H₁₉BrPS
• 分子量: 518.252
• InChiKey: OJFAOXIZQBZJRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide 在 ammonium chloride 、 碘 、 sodium ethanolate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-styrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Munro, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1718 - 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-bromo-3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Archer, William J.; Cook, Robert; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 813 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of base on alkyltriphenylphosphonium salts in polar aprotic solvents
  作者：Julius N Ngwendson、Cassandra M Schultze、Jordan W Bollinger、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1139/v08-056

  日期：2008.7.1

  When arylmethyl phosphonium salts are treated with a base (e.g., t-BuOK or NaH) they homocouple to form symmetric 1,2-diarylethenes. In some cases, dilution and (or) use of excess base lead to very...

  当芳甲基鏻盐用碱（例如，t-BuOK 或 NaH）处理时，它们均偶合形成对称的 1,2-二芳基乙烯。在某些情况下，稀释和（或）使用过量的碱会导致非常……
• A Convenient Synthesis of Symmetric 1,2-Diarylethenes from Arylmethyl Phosphonium Salts
  作者：Julius N. Ngwendson、Walters N. Atemnkeng、Cassandra M. Schultze、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1021/ol061594z

  日期：2006.8.1

  Symmetric ethenyldithiophenes are important intermediates for synthesis of photochromic materials and organic conductors. When acetonitrile is used as a solvent, 3-methylthiophenylphosphonium salts form symmetric ethenyldithiophenes in the presence of a strong base (e.g., NaH, (t)BuOK) in moderate to high yields. This homocoupling reaction is faster than a Wittig reaction with aromatic ketones in acetonitrile

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。