(2-methoxyphenyl)methyl 3-oxobutanoate | 1099642-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 1099642-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KCDIOLSWKWRQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)methyl 3-oxobutanoate 在 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2-methoxyphenyl)methyl (4S)-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1-[[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]methyl]-3,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE
  [FR] 2-OXO -3,4-DIHYDROPYRIDINE -5-CARBOXYLATES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其药用盐或溶剂和它们的用途。

  公开号：

  WO2016016238A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper ferrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(2-methoxyphenyl)methyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nano CuFe₂O₄: an efficient, magnetically separable catalyst for transesterification of β-ketoesters

  摘要：

  通过利用磁性CuFe2O4纳米颗粒作为催化剂，在中性条件下，从乙酰乙酸甲酯高产率地制备了各种β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15014g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。
• Discovery, Structure–Activity Relationships, and In Vivo Activity of Dihydropyridone Agonists of the Bile Acid Receptor TGR5
  作者：Sylvain Picon、Rajaa Boulahjar、Vanessa Hoguet、Morgane Baron、Isabelle Duplan、Emmanuelle Vallez、Nathalie Hennuyer、Julie Dumont、Véronique Touche、Emilie Dorchies、Manuel Lasalle、Amandine Descat、Catherine Piveteau、Alexandre Biela、Ludovic Chaput、Bruno O. Villoutreix、Emmanuelle Lipka、Emmanuel Sevin、Maxime Culot、Fabien Gosselet、Sophie Lestavel、Pascal Roussel、Rebecca Deprez-Poulain、Florence Leroux、Bart Staels、Benoit Deprez、Anne Tailleux、Julie Charton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01881

  日期：2023.9.14

  series of potent agonists of the bile acid receptor TGR5 bearing a dihydropyridone scaffold was developed from a high-throughput screen. Starting from a micromolar hit compound, we implemented an extensive structure–activity-relationship (SAR) study with the synthesis and biological evaluation of 83 analogues. The project culminated with the identification of the potent nanomolar TGR5 agonist 77A. We

  通过高通量筛选开发了一系列新型强效胆汁酸受体 TGR5 激动剂，带有二氢吡啶酮支架。从微摩尔级热门化合物开始，我们实施了广泛的结构-活性-关系 (SAR) 研究，对 83 种类似物进行了合成和生物学评价。该项目最终发现了有效的纳摩尔 TGR5 激动剂77A。我们报告了我们的先导化合物在小鼠结肠离体和体内的 GLP-1 促分泌作用。此外，为了确定有利于 TGR5 激活的特定特征，我们生成并优化了三维定量 SAR 模型，该模型有助于我们了解我们的活性概况，并可以指导该二氢吡啶酮系列的进一步开发。
• Enantioselective N–H Bond Insertion Reaction of Anilines Enabled by Ruthenium and Chiral Phosphoric Acid Cooperative Catalysis
  作者：Shaoran An、Yan Zhu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02135

  日期：2024.7.26

  The enantioselective carbene insertion into N–H bonds of anilines has been realized by cooperative catalysis of ruthenium complexes and chiral phosphoric acids, providing the expected α-aryl glycines in moderate to good yields with high enantioselectivity. Typically, by slightly modifying the reaction conditions, this approach allows the N–H bond insertion reaction to be effective for both α-aryl and

  通过钌络合物和手性磷酸的协同催化，实现了对苯胺 N-H 键的对映选择性卡宾插入，以中等至良好的产率和高对映选择性提供了预期的 α-芳基甘氨酸。通常，通过稍微修改反应条件，该方法首次使 N-H 键插入反应对 α-芳基和 α-烷基重氮乙酸酯均有效，且具有高对映选择性（分别高达 96% 和 95% ee） ）。
• 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP3174872A1

  公开（公告）日：2017-06-07
• US4247709A
  申请人：——

  公开号：US4247709A

  公开（公告）日：1981-01-27