2,4-Dichlor-α,α-bis-<2,4-dichlor-benzyliden-amino>-toluol | 1498-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlor-α,α-bis-<2,4-dichlor-benzyliden-amino>-toluol
• 英文别名: 2,4-Dichlor-α,α-bis-(2,4-dichlor-benzyliden-amino)-toluol；1-(2,4-dichlorophenyl)-N-[(2,4-dichlorophenyl)-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]methyl]methanimine
• CAS: 1498-67-5
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₆N₂
• 分子量: 505.058
• InChiKey: JJIKZBQPXSPXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-134.0 °C
• 沸点：
  557.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlor-α,α-bis-<2,4-dichlor-benzyliden-amino>-toluol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-{[cis-2,4,5-tris(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]carbonyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Design and Biological Evaluation of New p53-MDM2 Interaction Inhibitors Based on Imidazoline Core

  摘要：

  p53-MDM2抑制剂的使用是一种针对表达野生型p53蛋白的肿瘤的抗癌治疗前景策略。在这项研究中，我们采用了一种简单的方法，通过两步合成咪唑啉基烷氧基芳基化合物，这些化合物能够有效地抑制p53-MDM2蛋白质相互作用，在各种癌细胞系中促进p53和p53诱导蛋白的积累。化合物2l和2k在五种人类癌细胞系中引起p53和p53诱导蛋白的显著上调，其中一种细胞系过度表达MDM2。

  DOI：

  10.3390/ph15040444
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-Dichlor-α,α-bis-<2,4-dichlor-benzyliden-amino>-toluol
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-Tris（烷氧基芳基）咪唑啉衍生物作为新型p53-MDM2相互作用抑制剂的有效骨架：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  旨在治疗p53野生型肿瘤的基于咪唑啉的p53-MDM2相互作用小分子抑制剂是设计抗癌药物的有前途的结构。基于片段方法，我们研究了顺式-咪唑啉核心中取代基对于nutlin家族化合物的生物活性的关键作用。尽管已经表明在顺式-咪唑啉的苯环中必须有取代基，但是还没有研究用其他取代基取代卤素的研究。一系列简单的顺式合成了含有卤素，羟基和烷氧基取代基的-咪唑啉衍生物。使用细胞毒性（MTT）和p53水平的方法研究了这些化合物的生物活性。在细胞生存力测试中，发现羟基衍生物没有细胞毒性，而烷氧基类似物与卤素取代的化合物具有相同或更高的活性。合成的烷氧基衍生物在浓度高达40 µM时诱导p53水平升高，并且不促进坏死细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.007

文献信息

• Studies on the Reaction of Diimines with Thiourea: Synthesis and Solvent-Induced cis/trans-Isomerization of 1,3,5-Triazinane-2-thiones
  作者：Babak Kaboudin、Tahereh Ghasemi、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0029-1216884

  日期：2009.9

  The reaction of N,N′-bis(arylmethylidene)arylmethane diimines with thiourea under reflux in methanol was studied. The reaction gave a diastereomeric mixture of 4,6-disubstituted 1,3,5-triazinane-2-thiones in good yields. Two diastereoisomers of 4,6-diphenyl-1,3,5-triazinane-2-thione were detected in a solution of CDCl3 by NMR analysis. According to the NMR studies, the cis-dia­stereoisomer undergoes a solvent-induced cis/trans-isomerization process, producing the trans-diastereoisomer in DMSO. The stereochemistry of the trans-diastereoisomer was determined by X-ray crystallographic analysis.

  研究了N,N′-双(芳基甲烯基)芳基亚胺与硫脲在甲醇中回流反应。该反应得到了4,6-二取代1,3,5-三嗪烷-2-硫酮的二消旋体混合物，收率良好。通过NMR分析，在CDCl3溶液中检测到了4,6-二苯基-1,3,5-三嗪烷-2-硫酮的两个二消旋异构体。根据NMR研究，顺式二消旋异构体经历了一个溶剂诱导的顺/反异构化过程，在DMSO中生成反式二消旋异构体。反式二消旋异构体的立体化学通过X射线晶体学分析确定。