2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1103874-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(2-trifluoromethylphenyl)imidazole[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-(2-Trifluoromethylphenyl)-1,3,7,8-tetraaza-1H-cyclopenta[l]phenanthrene；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1103874-87-8
• 化学式: C₂₀H₁₁F₃N₄
• 分子量: 364.329
• InChiKey: HVUZGGRVKFWOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 反应 0.5h， 以94.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。

  公开号：

  CN107793454B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  手性钌 (ii) 复合物通过 DNA 损伤介导的细胞凋亡作为 125I 的有效放射增敏剂†

  摘要：

  手性钌( II )配合物，Λ-[Ru(bpy) 2 ( o -tFMPIP)] (ClO 4 ) 2 ( o -tFMPIP = 2'-三氟甲基苯基)咪唑[4,5- f ][1,10]菲咯啉，制备并评估其增强125 I 种子的放射敏感性。合成的Ru( II )复合物LR042可有效增强125 I种子诱导的HepG2人肝细胞肝癌细胞的生长抑制作用，从而随着cleave -caspase-3水平的升高有效促进肿瘤细胞的凋亡。此外，免疫荧光结果表明，LR042通过125 I 种子强烈增强 H2AX 的磷酸化，以响应受损的 DNA。LR042改善了125 I 种子诱导的 DNA 损伤，通过激活 p53/AKT 信号导致细胞凋亡。总之，合成的 LR042可以进一步开发为癌症治疗的125 I 种子放射治疗的潜在放射增敏剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra03383h

文献信息

• 一种毛兰素钌配合物及其制备方法和制药用途
  申请人：中山瑞德生物科技有限公司

  公开号：CN113292605B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种毛兰素钌配合物及其制备方法和制药用途，属于制药领域。该毛兰素钌配合物的结构如式I所示。本发明提供的毛兰素钌配合物能够有效抑制包括乳腺癌细胞、肝癌细胞、肺腺癌细胞、食管癌细胞在内的多种肿瘤细胞的生长；特别是化合物1对乳腺癌癌细胞MDA‑MB‑231的IC50值低至3.20±0.06μM，对肺腺癌细胞A549的IC50值低至2.95±0.04μM。本发明提供的毛兰素钌配合物能够用来制备预防和/治疗乳腺癌、肝癌、肺腺癌、食管癌等多种肿瘤的药物，应用前景广阔。
• Arene ruthenium(ii) complexes induce S-phase arrest in MG-63 cells through stabilization of c-Myc G-quadruplex DNA
  作者：Cundong Fan、Qiong Wu、Tianfeng Chen、Yibo Zhang、Wenjie Zheng、Qi Wang、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c3md00367a

  日期：——

  protein expression. The in vitro DNA-binding behaviors also indicated that 2a could stabilize c-Myc G-quadruplex DNA (G4-DNA) by affecting its conformation. In conclusion, these results suggest that arene Ru(II) complexes coordinated by phenanthroimidazole derivatives serve as c-Myc G4-DNA stabilizers that could induce S-phase arrest in cancer cells by triggering DNA damage, which suggest that these

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc
• Mitochondrial Fragmentation Is an Important Cellular Event Induced by Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes in Osteosarcoma Cells
  作者：Yanxin Du、Xiaoyan Fu、Hong Li、Bolai Chen、Yuhai Guo、Guoyi Su、Hu Zhang、Feipeng Ning、Yongpeng Lin、Wenjie Mei、Tianfeng Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201300379

  日期：2014.4

  A series of ruthenium(II) polypyridyl complexes were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities. The results showed that ruthenium polypyridyl complexes, especially [Ru(bpy)2(p‐tFPIP)]2+ (2 a; bpy=bipyridine, tFPIP=2‐(2‐trifluoromethane phenyl)imidazole[4,5‐f][1,10]phenanthroline), exhibited novel anticancer activity against human cancer cell lines, but with less toxicity to

  合成了一系列钌（II）聚吡啶基配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。结果表明，钌多吡啶基配合物，特别是[Ru（bpy）2（p- tFPIP）] 2+（2 a ; bpy =联吡啶，tFPIP = 2-（2-三氟甲烷苯基）咪唑[4,5- f ] [ 1,10]菲咯啉对人癌细胞具有新颖的抗癌活性，但对人正常细胞的毒性较小。流式细胞仪和caspase活性分析结果表明，2 a对MG-63骨肉瘤细胞诱导的生长抑制主要是由线粒体介导的细胞凋亡引起的。TUNEL-DAPI共染色检测到的DNA片段化和核浓缩进一步证实了2 a诱导的凋亡细胞死亡。此外，荧光成像显示钌（II）聚吡啶基复合物可以靶向线粒体以诱导线粒体片段化，并伴随着线粒体膜电位的消耗。综上所述，这些发现表明这些钌（II）配合物在癌症治疗中的潜在应用。
• Two-step magnetic switching in a mononuclear iron(<scp>ii</scp>) complex around room temperature
  作者：Qian Yang、Xin Cheng、YeXin Wang、BingWu Wang、ZheMing Wang、Song Gao

  DOI：10.1039/c5dt00585j

  日期：——

  A neutral mononuclear Fe(II) complex with spin crossover (SCO) properties, FeL2(SCN)2 (1) (L = 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline), was solvothermally synthesized. It displays a new example of two-step SCO with Tc1↓ = 250 K, Tc1↑ = 260 K and Tc2 = 295 K.

  具有自旋交联（SCO）特性的中性单核Fe（II）配合物，Fe L 2（SCN）2（1）（L = 2-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H-咪唑并[4,5- f溶剂热合成] [1,10]菲咯啉。它显示了一个新的两步SCO示例，其中T c1 ↓= 250 K，T c1 ↑= 260 K，T c2 = 295K。
• Iron(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>) complexes based on anionic phenanthroline-imidazolate ligands: reversible single-crystal-to-single-crystal transformations
  作者：Alexandre Abhervé、Samia Benmansour、Carlos José Gómez-García、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/c8ce00561c

  日期：——

  on phenanthroline-imidazolate (PIMP) ligands are reported. The FeII complex (H9O4)[Fe(PIMP)3]·(C4H10O)2(H2O) (1a) shows reversible crystalline phase transformations to afford two new phases (H9O4)[Fe(PIMP)3]·(H2O) (1b) and (H9O4)[Fe(PIMP)3]·(C8H18O)(C4H10O)(H2O) (1c) by release of diethyl ether and absorption of diethyl/dibutyl ether, respectively. This reversible uptake/release of solvent molecules

  报道了一系列基于菲咯啉-咪唑酸酯（PIMP）配体的低自旋Fe II和Co II复合物。Fe II络合物（H 9 O 4）[Fe（PIMP）3 ]·（C 4 H 10 O）2（H 2 O）（1a）显示出可逆的结晶相转变，从而提供了两个新的相（H 9 O 4） [Fe（PIMP）3 ]·（H 2 O）（1b）和（H 9 O 4）[Fe（PIMP）3 ]·（C 8 H 18通过释放二乙醚和吸收二乙基/二丁基醚来分别生成O）（C 4 H 10 O）（H 2 O）（1c）。溶剂分子的这种可逆摄取/释放是涉及离散金属络合物的单晶至单晶转化的明显实例。另一方面，相应的Co II络合物（H 9 O 4）[Co（PIMP）3 ]·（C 4 H 10 O）2（H 2 O）2（2）没有表现出相似的相变。在中性配合物中[Fe（H-TfPIMP）（TfPIMP）2 ]·（EtOH）4（H 2 O） 7（ 3）和[Co（H-TfPIMP）（TfPIMP）