ethyl (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)acrylate | 133933-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl (2E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 133933-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: YXIUKGXIXIVQPR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-126 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(3-甲基噻吩-2-基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. III. CONDENSATIONS OF THIOPHENEALDEHYDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01155a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. III. CONDENSATIONS OF THIOPHENEALDEHYDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01155a011

文献信息

• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。
• 1,2-DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS, MANUFACTURING METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：NAGATO Satoshi

  公开号：US20090275751A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides a novel compound having an excellent AMPA receptor inhibitory action and/or kainate inhibitory action. A compound represented by the following formula, a salt thereof or hydrates thereof. In the formula, Q indicates NH, O or S; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as or different from each other and each indicates hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a group represented by the formula —X-A (wherein X indicates a single bond, an optionally substituted C 1-6 alkylene group etc.; and A indicates an optionally substituted C 6-14 aromatic hydrocarbocyclic group or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group etc.).

  本发明提供了一种新型化合物，具有优异的AMPA受体抑制作用和/或kainate抑制作用。该化合物的化学式如下，其盐或水合物：在该式中，Q表示NH、O或S；R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且每个表示氢原子、卤素原子、C1-6烷基或由式—X-A表示的基团（其中X表示单键、可选地取代的C1-6烷基等；A表示可选地取代的C6-14芳香烃环基或5-至14元杂环芳香族基等）。
• Functionalized Cycloolefin Ligand as a Solution to <i>Ortho</i>-Constraint in the Catellani-Type Reaction
  作者：Feng-Yuan Wang、Yu-Xiu Li、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.3c00329

  日期：2023.3.1

  developed the Pd/olefin catalysis, in which an unstrained cycloolefin ligand served as a covalent catalytic module to enable the ortho-alkylative Catellani reaction without NBE. In this work, we show that this chemistry could afford a new solution to ortho-constraint in the Catellani reaction. A functionalized cycloolefin ligand bearing an amide group as the internal base was designed, which allowed for

  Catellani 反应，即 Pd/降冰片烯 (NBE) 催化，已通过卤代芳烃的邻位官能化/自身终止过程演变成一种多取代芳烃的通用方法。尽管在过去 25 年取得了重大进展，但该反应在卤代芳烃的取代模式（称为“邻位约束”）方面仍然存在内在限制。当不存在邻位取代基时，底物通常无法进行有效的单邻位官能化过程，并且邻位-双功能化产物或嵌入 NBE 的副产物占主导地位。为了应对这一挑战，已经开发出结构改性的 NBE (smNBE)，这些 NBE 被证明对邻位未取代的卤代芳烃的单邻位氨基化、酰化和芳基化 Catellani 反应有效。然而，这种策略无法解决邻位烷基化Catellani 反应中的邻位约束，并且迄今为止，对于这种具有挑战性但综合有用的转化，缺乏通用的解决方案。最近，我们小组开发了 Pd/烯烃催化，其中无应变的环烯烃配体作为共价催化模块，使邻位反应成为可能。-不含 NBE 的烷基化 Catellani
• Aitken, R. Alan; Boeters, Christine; Morrison, John J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2625 - 2631
  作者：Aitken, R. Alan、Boeters, Christine、Morrison, John J.

  DOI：——

  日期：——