4-(3-methyl-2-thienyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-thienyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-methylthiophen-2-yl)butylic acid；4-(3-Methylthiophen-2-yl)butanoic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD16057857
• 分子量: 184.259
• InChiKey: NNFWSJKZFCQYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-2-thienyl)butanoic acid 在 sodium dithionite 、 羟胺 、 myoglobin H₆₄V,V₆₈A variant 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过酶促 C-H 酰胺化立体选择性构建 β-、γ- 和 δ-内酰胺环

  摘要：

  内酰胺环存在于许多具有生物活性的天然产物和药物中，包括重要类别的抗生素。因此，非常需要不对称合成这些分子的方法，特别是通过非反应性脂肪族 C-H 键的选择性官能化。在这里，我们展示了通过血红蛋白催化的易于获得的二恶唑酮试剂的分子内 C-H 酰胺化来不对称合成 β-、γ- 和 δ-内酰胺的策略的开发。工程化肌红蛋白变体可作为这种转化的优异生物催化剂，以高产率、高对映选择性和制备规模产生所需的内酰胺​​产品。进行了机理和计算研究，以阐明 C-H 酰胺化和对映决定步骤的性质，并为蛋白质介导的区域选择性和立体选择性控制提供见解。此外，与之前报道的相比，通过化学酶法合成生物碱天然产物和药物分子的步骤更少（7-8 步与 11-12 步），进一步证明了生物合成策略用于制备复杂生物活性分子的能力。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01068-2
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-甲基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 γ-(4-nethyl-2-thienyl)butyric acid 、 4-(3-methyl-2-thienyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] ARYLAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及杂环化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。

  公开号：

  WO2021113809A1

文献信息

• Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022729A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  A compound of the formula: 1 and its pharmaceutically effective salts, wherein R 1 and R 2 are independently selected from the following: (a) hydrogen, halo, R 5 —, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, hydroxy-R 5 —, R 5 —O—R 5 —, or the like; (b) Ar—, Ar—R 5 —, Ar—C 2-6 alkenyl, Ar—C 2-6 alkynyl, Ar—O—, Ar—O—R 5 — or the like; (c) R 5 —C(O)—, —NO 2 , cyano, NH 2 —C(O)—, R 5 —NH—C(O)—, (R 5 ) 2 —N—C(O)—, Ar—C(O)— or the like; and (d) R 5 —C(O)—NH—, Ar—C(O)—NH— or the like; wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl such as phenyl and pyridyl; and wherein R 5 is optionally halo-substituted C 1-6 alkyl; R 3 is selected from the following: (e) cyano, formyl, tetrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, R 5 —C(O)—, C 2-6 alkenyl-C(O)—, C 2-6 alkynyl—C(O)—, R 5 —C(O)—R 5 —, or the like; (f) R 5 —C(O)—NH—, Ar—C(O)—NH—, or the like; (g) R 5 —S—, R 5 —S(O)—, R 5 —NH—S(O) 2 —, or the like; and (h) Ar—C(O)—, Ar—R 5 —C(O)—, Ar—C 2-6 alkenylene-C(O)— or the like; or two of R 1 , R 2 and R 3 together form a group of the formula —A 1 —B 1 —A 2 — or —A 1 —B 1 —A 3 —B 2 —A 2 — such as cyclic alkyl optionally substitued with oxo; R 4 is hydrogen, halo, R 5 —C(O)— and the like; X is O, S, S(O) or S(O) 2 ; m is 0, 1, 2, 3 or 4. The present invention also provides processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  该化合物的分子式为1，以及其药效盐，其中R1和R2独立地选自以下选项：（a）氢，卤素，R5—，C2-6烯基，C2-6炔基，羟基-R5—，R5—O—R5—或类似物;（b）Ar—，Ar—R5—，Ar—C2-6烯基，Ar—C2-6炔基，Ar—O—，Ar—O—R5—或类似物;（c）R5—C（O）—，—NO2，氰基，NH2—C（O）—，R5—NH—C（O）—，（R5）2—N—C（O）—，Ar—C（O）—或类似物;（d）R5—C（O）—NH—，Ar—C（O）—NH—或类似物;其中Ar是可选取代芳基或杂环芳基，例如苯基和吡啶基; R5是可选取代卤素的C1-6烷基; R3选自以下选项：（e）氰基，甲酰基，四唑基，三唑基，咪唑基，噁唑基，噻唑基，R5—C（O）—，C2-6烯基-C（O）—，C2-6炔基-C（O）—，R5—C（O）—R5—或类似物;（f）R5—C（O）—NH—，Ar—C（O）—NH—或类似物;（g）R5—S—，R5—S（O）—，R5—NH—S（O）2—或类似物;以及（h）Ar—C（O）—，Ar—R5—C（O）—，Ar—C2-6烯基-C（O）—或类似物;或者R1、R2和R3中的两个组成公式—A1—B1—A2—或—A1—B1—A3—B2—A2—的基团，例如可选取代氧杂环的环烷基; R4为氢，卤素，R5—C（O）—等; X为O，S，S（O）或S（O）2; m为0、1、2、3或4。本发明还提供了其制备方法，在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞黏附分子（CAM）介导的疾病中使用以及用于此类治疗的制药组合物。
• Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0853083A1

  公开（公告）日：1998-07-15

  This invention relates to pyridylfuran and pyridylthiophene compounds, their pharmaceutically effective salts, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions for use in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases. The ability of the compounds of the formula (I) to inhibit TNFα biosynthesis and CAMs expression has been demonstrated in vitro.

  本发明涉及用于治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞粘附分子（CAM）介导的疾病的吡啶基呋喃和吡啶基噻吩化合物、它们的药用有效盐、其制备工艺和药物组合物。 式 (I) 化合物抑制 TNFα 生物素的能力 抑制 TNFα 生物合成和 CAMs 表达的能力已在体外得到证实。
• US6048880A
  申请人：——

  公开号：US6048880A

  公开（公告）日：2000-04-11
• US6696470B2
  申请人：——

  公开号：US6696470B2

  公开（公告）日：2004-02-24
• [EN] ARYLAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ARYLAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113809A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。