methyl 2-amino-4-(2,4-dichloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(2,4-dichloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 339.178
• InChiKey: KFRJRTRZOYKJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-(2,4-dichloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate 、 环己酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 4.5h， 以62%的产率得到methyl 5-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的方法，用于Friedländer合成吡喃并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃与环戊酮/环己酮的Friedländer反应，实现了SnCl 2 ·2H 2 O介导的吡喃并[2,3- b ]吡啶的高效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 、 乙酰乙酸甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到methyl 2-amino-4-(2,4-dichloroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xiang-Shan; Zeng, Zhao-Sen; Zhang, Mei-Mei, Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，
• DABCO Catalyzed Green and Efficient Synthesis of 2-Amino-4H-Pyrans and Their Biological Evaluation as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Amit S. Waghmare、Shivaji S. Pandit、Dayanand M. Suryawanshi

  DOI：10.2174/1386207321666180315095422

  日期：2018.5.25

  efficient for the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives which are achieved by a one pot three component cyclocondensation of aldehyde, malanonitrile and ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate using DABCO under solvent free with grinding conditions at room temperature. MATERIAL AND METHODS Some of the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and antifungal activity. The study shows

  目的和目的本发明的方法简单，绿色且高效，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，这是通过使用DABCO在无溶剂的情况下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯的一锅三组分环缩合而实现的在室温下进行研磨。材料和方法筛选了一些合成的化合物的抗微生物和抗真菌活性。研究表明，这些化合物具有良好的抗菌活性。此外，选择了八种合成化合物以筛选其对人星形细胞瘤-胶质母细胞瘤细胞系（U373MG）的抗癌活性。一些化合物显示出良好的抗癌活性。结果在室温下，在无溶剂条件下，DABCO与各种芳族醛催化了2-氨基-4H-吡喃衍生物的研磨合成。获得的化合物（22个条目）以良好至极好的收率很好地合成。结论本方法是一种简单，快速，最有效的绿色方案，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，该方法使用廉价且易于获得的DABCO作为高效催化剂，在室温下无研磨条件下进行合成。
• Microwave‐Promoted Synthesis of 2‐Amino‐4‐aryl‐4<i>H</i>‐pyrans on Soluble Polymeric Support
  作者：Min Xia、Qiong Chen、Yue‐dong Lu

  DOI：10.1081/scc-200057285

  日期：2005.5.1

  2-Amino-4-aryl-4H-pyran derivatives could be prepared rapidly and smoothly in good to excellent yields by the microwave-assisted liquid-phase strategy of multicomponent synthesis on polyethylene glycol.