4-(m-tolylsulfinyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(m-tolylsulfinyl)morpholine
• 英文别名: 4-(3-Methylphenyl)sulfinylmorpholine；4-(3-methylphenyl)sulfinylmorpholine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: RTHUGJJJSXIMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(m-tolylsulfinyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• Direct Synthesis of Sulfinamides by the Copper-Catalyzed Electrophilic Amidation of Sulfenate Anions
  作者：Qiang Dai、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701510

  日期：2018.3.20

  A method for the construction of sulfinamides via the copper‐catalyzed electrophilic amination of sulfenate anions using N‐benzoyloxyamines as the amination reagents. This procedure featured with the capture of in‐situ generated sulfenate anions from β‐sulfinyl esters under mild conditions, which provides an efficient strategy for the synthesis of diverse sulfinamides in moderate to good yields.

  一种使用N-苯甲酰氧基胺作为胺化试剂，通过铜催化的亚磺酸根阴离子的亲电胺化反应构建亚磺酰胺的方法。该程序的特点是在温和的条件下从β-亚磺酰基酯中捕获原位生成的亚硫酸根阴离子，这为中度至良好收率的各种亚磺酰胺的合成提供了有效的策略。
• Sulfinamide Synthesis Using Organometallic Reagents, DABSO, and Amines
  作者：Pui Kin Tony Lo、Gwyndaf A. Oliver、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00334

  日期：2020.5.1

  We report the synthesis of sulfinamides using organometallic reagents, a sulfur dioxide reagent, and nitrogen based-nucleophiles. The addition of an organometallic reagent to the commercially available sulfur dioxide surrogate, DABSO, generates a metal sulfinate which is reacted with thionyl chloride to form a sulfinyl chloride intermediate. Trapping the sulfinyl chlorides in situ with a variety of

  我们报告了使用有机金属试剂，二氧化硫试剂和氮基亲核试剂合成亚磺酰胺的方法。将有机金属试剂添加到可商购的二氧化硫替代物DABSO中，生成金属亚磺酸盐，该金属亚磺酸盐与亚硫酰氯反应形成亚磺酰氯中间体。用各种氮亲核试剂原位捕获亚磺酰氯，可得到32-83％的亚磺酰胺。该过程的每个阶段均在室温下进行，总反应时间仅为1.5 h。
• DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1487824B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DBU INHIBITORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3433246B1

  公开（公告）日：2022-05-04