methyl (E)-3-methyl-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexenoate | 100571-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexenoate；methyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 100571-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: CSUCPPPOTGKBNW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-3-methyl-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022

文献信息

• Synthesis of (±)-( Z )-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalol employing tandem radical cyclization
  作者：Ken Ishigami、Shinya Yamada、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.011

  日期：2015.10

  (Z)-2β-Hydroxy-14-hydro-β-santalol (1), a potent inhibitor of Helicobacter pylori growth, was synthesized as a racemate via tandem radical cyclization. Reactivity and stereoselectivity of the cyclization were examined using various substrates, and the bicyclo[2.2.1]heptane structure was efficiently constructed by a tethered approach.

  （Z）-2β-Hydroxy-14-hydro-β-santalol（1）是一种有效的幽门螺杆菌生长抑制剂，通过串联自由基环化反应合成为外消旋体。使用各种底物检查了环化反应的反应性和立体选择性，并通过束缚方法有效地构建了双环[2.2.1]庚烷结构。