4-(m-tolylthio)morpholine | 51615-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(m-tolylthio)morpholine
• 英文别名: Thioamin 16；N-(3-Methylphenylthio)-morpholin；4-m-tolylsulfanyl-morpholine；4-(3-Methylphenyl)sulfanylmorpholine
• CAS: 51615-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: JFEXXPGBSPFRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 4-(m-tolylthio)morpholine 在 吗啉 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-morpholino-2-(m-tolylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化饱和酮原位形成烯胺酮的直接亚磺胺化反应

  摘要：

  已经使用铜-TEMPO 系统开发了一种用于合成 α-硫醇化烯胺酮的顺序且有效的方案。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好至优异的产率和高立体选择性提供所需的产物。初步机理研究表明，原位形成的烯胺酮是关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ob02469h
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-甲基苯硫酚 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84 %的产率得到4-(m-tolylthio)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫醇和胺的可持续有氧氧化偶联，用于使用 N 掺杂碳负载的 MOF 衍生的钴纳米粒子选择性形成次磺酰胺

  摘要：

  ZIF-67 衍生的钴基 N 掺杂碳已被开发为用于有氧氧化 S-N 偶联的多相催化剂。该催化系统允许将各种硫醇和胺以中等到高产率高效和选择性地转化为亚磺酰胺。该催化剂可以连续循环六次，活性损失可忽略不计。通过材料表征和控制实验确定钴纳米粒子是催化活性位点。初步的机理研究表明一种以二硫化物作为中间体的激进机理。

  DOI：

  10.1039/d2nj01356h

文献信息

• Iodine/Manganese Dual Catalysis for Oxidative Dehydrogenation Coupling of Amines with Thiols
  作者：Shengping Liu、Zaojuan Qi、Zhang Zhang、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02545

  日期：2019.10.4

  A novel dual catalytic system of iodine and manganese is used for the first time for oxidative dehydrogenation coupling of amines with thiols during aerobic oxidation. Sulfenamides are synthesized via this approach with moderate to high efficiencies. The mechanistic studies indicate that activated MnO2 is an electron transfer bridge for assisting iodine in completing the catalytic cycle.

  首次使用新型的碘和锰双重催化体系在好氧氧化过程中将胺与硫醇进行氧化脱氢偶联。通过这种方法以中等到高效的方式合成了次磺酰胺。机理研究表明，活化的MnO2是协助碘完成催化循环的电子转移桥。