4-Methyl-thiophen-2-d | 10382-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-Methyl-thiophen-2-d
• 英文别名: 2-Deuterio-4-methylthiophene
• CAS: 10382-13-5
• 化学式: C₅H₆S
• 分子量: 99.1607
• InChiKey: QENGPZGAWFQWCZ-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 异丙基氯化镁 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以96.8%的产率得到4-Methyl-thiophen-2-d
  参考文献：
  名称：

  实际获得的金属噻吩：2,4-二取代噻吩的区域选择性合成

  摘要：

  该报告描述了利用商业格氏试剂和催化的2,2,6,6-四甲基哌啶介导的区域选择性放大作用，对噻吩进行功能化的方案。这种金属化提供了接近金属噻吩的实用途径，避免了低温条件，延长的反应时间以及昂贵的试剂。通过将2-镁-4-甲基噻吩添加到邻苯二甲酸酐中来完成对目标噻吩-酞嗪酮6的应用，从而提供具有> 40：1区域选择性的产物。这也解决了类似的硫代噻吩试剂和环状酸酐，或同时发生锂到镁的过渡金属化/酸酐酰化反应生成的镁噻吩所遇到的化学选择性问题。这些替代原位MgCl 2 / THF配合物的动力学溶解度决定了年龄效应对重金属化序列的影响。

  DOI：

  10.1021/op100226k

文献信息

• Metal-Free sp²-C–H Borylation as a Common Reactivity Pattern of Frustrated 2-Aminophenylboranes
  作者：Konstantin Chernichenko、Markus Lindqvist、Bianka Kótai、Martin Nieger、Kristina Sorochkina、Imre Pápai、Timo Repo

  DOI：10.1021/jacs.6b00819

  日期：2016.4.13

  olefinic C-H bonds with 2-aminophenylboranes. Computational and experimental studies reveal that the metal-free C-H insertion proceeds via a frustrated Lewis pair mechanism involving heterolytic splitting of the C-H bond by cooperative action of the amine and boryl groups. The adapted geometry of the reactive B and N centers results in an unprecedentently low kinetic barrier for both insertion into the

  CH 硼酸化是一种强大且原子效率高的方法，可将廉价且丰富的化学品转化为用于生产精细化学品和功能材料的多功能有机试剂。在此，我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-氨基苯基硼烷的简便 CH 硼酸化。计算和实验研究表明，不含金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的，该机制涉及通过胺和硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍，用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-（烯基）硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台，例如 CH 硼化和炔烃的氢化。特别是，我们证明了简单的 2-氨基吡啶鎓盐可以有效地催化环戊二烯与儿茶酚硼烷的 CH 硼化。该反应可能是由与 2-氨基苯基硼烷等电子的硼物种介导的。