4-(trifluoromethyl)benzenesulfenyl chloride | 71947-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzenesulfenyl chloride
• 英文别名: p-trifluoromethylbenzenesulfenyl chloride；4-(trifluoromethyl)phenyl hypochlorothioite；1-(Chlorosulfanyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；[4-(trifluoromethyl)phenyl] thiohypochlorite
• CAS: 71947-62-1
• 化学式: C₇H₄ClF₃S
• 分子量: 212.623
• InChiKey: IHADUKZUSBCEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzenesulfenyl chloride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-[(E)-2-chloroethenyl]sulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of some new olefinic stannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00013a049
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 氯 、 sulfur 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(trifluoromethyl)benzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Garratt, Dennis G.; Beaulieu, Pierre L., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 24, p. 2738 - 2744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorothiolation of Terminal Alkynes with Sulfenyl Chlorides
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Arisa Yamamoto、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/asia.201301295

  日期：2014.1

  Chlorothiolation of terminal alkynes with sulfenyl chlorides yields anti‐adducts without transition‐metal catalysts. In sharp contrast, transition‐metal‐catalyzed chlorothiolation has not been developed to date, possibly because organosulfur compounds can poison catalyst. Herein, the regio‐ and stereoselective palladium‐catalyzed chlorothiolation of terminal alkynes with sulfenyl chlorides is described

  末端炔烃与亚磺酰氯的氯硫代反应可在没有过渡金属催化剂的情况下产生反加合物。与之形成鲜明对比的是，迄今为止，尚未开发出过渡金属催化的氯硫醇化反应，这可能是因为有机硫化合物会毒化催化剂。本文描述了末端炔烃与亚硫基氯化物的区域和立体选择性钯催化的氯硫醇化反应。顺氯硫代化为氯代烯基硫化物提供了一种补充的合成途径。2-氯烯基硫化物可以很容易地转化成各种含硫产品，其中大多数经常出现在天然产品和药品中。
• An Efficient Preparative Route to Substituted Alkyl Benzenesulfenates. Versatile Reagents for Site-selective Sulfenylative Cyclizations.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1080/00032719808006489

  日期：1998.3.1

  Abstract A versatile procedure for the synthesis of alkyl benzenesulfenates possessing varied patterns of nuclear substitution is described.

  摘要描述了合成具有不同核取代模式的烷基苯磺酸盐的通用方法。