methyl 3-methylbenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylbenzenesulfinate
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: PYJJDMGSJNCITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylbenzenesulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  机械化学铁催化氮烯转移反应：由亚磺酰胺和二恶唑酮直接合成 N-酰基磺酰亚胺

  摘要：

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202316702
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• A sustainable oxidative esterification of thiols with alcohols by a cobalt nanocatalyst supported on doped carbon
  作者：Changjian Zhou、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8gc00441b

  日期：——

  Here, we developed a new cobalt nanocatalyst supported on N–SiO2-doped activated carbon (Co/N–SiO2–AC), which exhibits excellent catalytic performance towards the oxidative esterification of (hetero)aryl and alkyl thiols with alcohols. A wide array of sulfinic esters were efficiently afforded in an exclusive chemoselective manner. The developed synthetic method proceeds with the merits of mild reaction

  在这里，我们开发了一种新型的负载于N-SiO 2掺杂活性炭（Co / N-SiO 2 -AC）上的钴纳米催化剂，该催化剂对（杂）芳基和烷基硫醇与醇的氧化酯化反应具有出色的催化性能。以独特的化学选择性方式有效地提供了多种亚磺酸酯。发达的合成方法具有反应条件温和，底物范围广，操作简便，官能团耐受性好，地球土丰富且可重复使用的钴催化剂，利用可再生醇作为偶联伙伴和利用分子O 2作为唯一氧化剂的优点。，提供了可持续合成亚磺酸酯的实用方法。
• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。
• Metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of sulfinic esters from thiols and alcohols
  作者：Chongren Ai、Haiwei Shen、Dingguo Song、Yujin Li、Xiao Yi、Ze Wang、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c9gc02125f

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical synthesis of various sulfinic esters from thiols and alcohols via sequential S–H/S bond cleavage and double S–O bond formation under mild reaction conditions has been developed. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and even added bases were avoided in this method, and the only by-product generated from this reaction was dihydrogen

  已经开发了在温和的反应条件下，通过顺序的S-H / S键断裂和双S-O键形成，从硫醇和醇中高效合成环保的亚磺酸酯的电化学方法。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂甚至添加的碱，该反应产生的唯一副产物是可作为绿色能源的二氢气体。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。