[1-13C]benzyl-1H-1,2,3-benzotriazole | 219793-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: [1-13C]benzyl-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[Phenylmethyl-13C]-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(phenyl(113C)methyl)benzotriazole
• CAS: 219793-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 210.239
• InChiKey: OQVSPZZIBWDHOF-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]benzyl-1H-1,2,3-benzotriazole 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [2-13C]-1,2-diphenyl-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes

  摘要：

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。

  DOI：

  10.1039/a803733g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-Alpha-13C 在 sodium tetrahydroborate 、 四乙基碘化铵 、 四氯化钛 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [1-13C]benzyl-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes

  摘要：

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。

  DOI：

  10.1039/a803733g

文献信息

• Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes
  作者：Alan R. Katritzky、Michael V. Voronkov、Dorin Toader

  DOI：10.1039/a803733g

  日期：——

  Vicinal elimination of trimethylsilyl and benzotriazolyl groups from 2-benzotriazolyl-2-aryl-3-ketopropylsilanes forms, along with the expected 1,1-disubstituted ethylenes, significant amounts of the corresponding chalcones. A study of this transformation by carbon labeling suggests the intermediate formation of cyclopropanes. Stabilizing/destabilizing (electron-donor/acceptor) para-substituents on the aryl group affect the product distribution of the elimination in a manner consistent with the proposed mechanism.

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。