ethyl 2-bromo-2-cyclopentylideneacetate | 362522-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-cyclopentylideneacetate
• 英文别名: ethyl bromo(cyclopentylidene)acetate；InChI=1/C9H13BrO2/c1-2-12-9(11)8(10)7-5-3-4-6-7/h2-6H2,1H
• CAS: 362522-17-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: XKSPJUPLSBXVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-cyclopentylideneacetate 在 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1100.0 MPa 条件下， 反应 127.0h， 生成 ethyl cyclopentylidene(isopropylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  高压下环亚烷基酯的螺氮丙啶化

  摘要：

  伯胺和 2-溴-2-(亚环烷基) 乙酸酯在高压下在醇中的反应以良好的产率和非对映体过量提供了预期的螺氮丙啶。对于体积大的或芳香胺，该反应与双键的迁移竞争，双键从外环位置迁移到环内位置，提供中间烯丙基 α-溴酯，立即转化为 α-氨基酯。还可以开发串联版本，将相同的高压条件应用于 1,4-双-环己叉乙酸酯。相应的双螺氮丙啶以良好的收率和适度的脱色获得。然而，该反应在使用 2-氯-2-(环亚丙基)乙酸酯时没有成功，其仅以低产率产生戊二酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2569::aid-ejoc2569>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-亚环戊基乙酸乙酯 在 oxone 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以60.1%的产率得到ethyl 2-bromo-2-cyclopentylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  [FR] INHIBITEURS D'AMYLOÏDE INDUITE PAR VOIE MICROBIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2021142333A3

文献信息

• Thermal and hyperbaric addition ofN,N- andN,O- binucleophiles on cycloalkylidenic bromo esters
  作者：Alexandre Y. Rulev、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/poc.493

  日期：2002.8

  and N,O- and N,N-binucleophiles (such as ethylenediamines or aminoethanols) provides morpholin-2-ones and piperazin-2-ones. Thus, in contrast to simple primary amines, binucleophiles do not form spirocyclic derivatives. The expected Michael addition competes with a cascade reaction consisting of a migration of the double bond followed by the substitution of the newly established allylic halogen and a

  2-溴-2-（环亚烷基）乙酸酯与N，O-和N，N-双亲核试剂（例如乙二胺或氨基乙醇）之间的热和高压（11 kbar）诱导反应提供了吗啉-2-酮和哌嗪- 2个 因此，与简单的伯胺相反，双亲核试剂不形成螺环衍生物。预期的迈克尔加成反应与级联反应竞争，该级联反应由双键迁移，随后新建立的烯丙基卤素的取代和内酯化（内酰胺化）组成，并最终由双键的反向迁移而终止。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMYLOÏDE INDUITE PAR VOIE MICROBIENNE
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021142333A3

  公开（公告）日：2021-08-19
• Spiroaziridination of Cycloalkylidene Esters under High Pressure
  作者：Alexandre Rulev、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2569::aid-ejoc2569>3.0.co;2-1

  日期：2001.7

  The reaction between primary amines and 2-bromo-2-(cycloalkylidene)acetates in alcohol under high pressure provides the expected spiroaziridines in good yields and diastereomeric excesses. With bulky or aromatic amines, this reaction competes with the migration of the double bond, which, migrating from an exo to an endocyclic position, provides an intermediate allylic α-bromo ester, immediately converted

  伯胺和 2-溴-2-(亚环烷基) 乙酸酯在高压下在醇中的反应以良好的产率和非对映体过量提供了预期的螺氮丙啶。对于体积大的或芳香胺，该反应与双键的迁移竞争，双键从外环位置迁移到环内位置，提供中间烯丙基 α-溴酯，立即转化为 α-氨基酯。还可以开发串联版本，将相同的高压条件应用于 1,4-双-环己叉乙酸酯。相应的双螺氮丙啶以良好的收率和适度的脱色获得。然而，该反应在使用 2-氯-2-(环亚丙基)乙酸酯时没有成功，其仅以低产率产生戊二酸衍生物。

表征谱图