ethyl 2-(hydroxyimino)-2-(p-tolyl)acetate | 144205-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxyimino)-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-hydroxyimino-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 144205-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JASPWPKKWZXASG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-2-(p-tolyl)acetate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 N-(2-chloro-1-(4-formylphenyl)ethyl)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含肟醚部分的恶唑啉衍生物的设计，合成，杀螨活性及其机理

  摘要：

  通过关键中间体N-（2-氯-1-（对甲苯基）乙基）-2,6-二氟苯甲酰胺设计并合成了两个含有肟醚部分的新型2,4-二苯基-1,3-恶唑啉系列。生物测定结果表明，与在4-苯基的对位上的肟醚取代基的目标化合物表现出优异的杀螨活性针对朱砂叶螨在实验室。此外，所有目标化合物均具有比乙恶唑更高的活性，因为目标化合物Ia – Il和II-a – II-n对朱砂毛虫的杀卵和杀幼虫活性在0.001 mg L –1时均超过90％。，但在相同浓度下依托唑的含量分别仅为30％和40％。化合物在体内的杀螨活性的活性顺序与其在体外对德国小Bl的磺酰脲受体（SUR）的亲和力几乎一致，因此认为目标化合物的杀螨作用机理是它们可以与SUR的位点结合，因此抑制几丁质的合成。此外，化合物II-1，[2-（三氟甲基）苯甲醛O-（4-（2-（2,6-二氟苯基）-4,5-二氢恶唑-4-基）苄基）肟的显着效果，在田间对柑橘泛酸和朱砂丁香的抗药性表明II-1

  DOI：

  10.1021/jf500461a
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含肟醚部分的恶唑啉衍生物的设计，合成，杀螨活性及其机理

  摘要：

  通过关键中间体N-（2-氯-1-（对甲苯基）乙基）-2,6-二氟苯甲酰胺设计并合成了两个含有肟醚部分的新型2,4-二苯基-1,3-恶唑啉系列。生物测定结果表明，与在4-苯基的对位上的肟醚取代基的目标化合物表现出优异的杀螨活性针对朱砂叶螨在实验室。此外，所有目标化合物均具有比乙恶唑更高的活性，因为目标化合物Ia – Il和II-a – II-n对朱砂毛虫的杀卵和杀幼虫活性在0.001 mg L –1时均超过90％。，但在相同浓度下依托唑的含量分别仅为30％和40％。化合物在体内的杀螨活性的活性顺序与其在体外对德国小Bl的磺酰脲受体（SUR）的亲和力几乎一致，因此认为目标化合物的杀螨作用机理是它们可以与SUR的位点结合，因此抑制几丁质的合成。此外，化合物II-1，[2-（三氟甲基）苯甲醛O-（4-（2-（2,6-二氟苯基）-4,5-二氢恶唑-4-基）苄基）肟的显着效果，在田间对柑橘泛酸和朱砂丁香的抗药性表明II-1

  DOI：

  10.1021/jf500461a

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Generation of Carbonyl Compounds from Oximes through Electrooxidative Deoximation
  作者：Yeliang Xue、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02631

  日期：2024.3.15

  electrochemical protocol was developed to generate carbonyl compounds from oximes with excellent functional group compatibility. Mechanistic experimental studies support the idea that an electrooxidative pathway of oximes might be involved, in which the water may serve as an oxygen nucleophile and the oxygen source for the final carbonyl compounds.

  开发了一种电化学方案，用于从肟生成具有优异官能团相容性的羰基化合物。机理实验研究支持这样的观点，即可能涉及肟的电氧化途径，其中水可以充当氧亲核试剂和最终羰基化合物的氧源。
• Mono et dinitrosation en position benzylique des complexes du benz'ene chrometricarbonyle. Synth'ese directe d'oximes et d'hydroximates
  作者：M.-C. Senechal-Tocquer、D. Senechal、J.-Y. Le Bihan、D. Gentric、B. Caro、M. Gruselle、G. Jaouen

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80152-n

  日期：1992.7

  In basic media, aromatic hydrocarbons and benzylmethylethers complexed by Cr(CO)3 units are readily nitrosated at the benzylic position by tBuONO, giving rise to Z and E oximes and hydroximates in moderate to excellent yields. With the meta-xylene and isochromane complexes it is possible to obtain a dinitrosation.